1-[(2R,6R)-2-Allyl-1-benzyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-piperidin-2-yl]-prop-2-en-1-ol | 852119-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(2R,6R)-2-Allyl-1-benzyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-piperidin-2-yl]-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-[(2R,6R)-1-benzyl-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-prop-2-enylpiperidin-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 852119-03-0
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₂Si
• 分子量: 415.692
• InChiKey: JPUPHOFJTCHEQL-XOTJBQCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,6R)-2-Allyl-1-benzyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-piperidin-2-yl]-prop-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 85.75h， 生成 (4R,7R,7aR,10aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methyl-octahydro-cyclopenta[i]indolizin-6-one
  参考文献：
  名称：

  与海洋天然产物盐酸和松果酸有关的螺环胺的合成

  摘要：

  将双酯5精制为三环内酰胺8，该三环内酰胺8先前已转化为螺三环胺9，螺环三环胺9代表了大部分海洋天然产物盐酸的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.133
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-1-(phenylmethyl)-2-(2-propen-1-yl)-2,6-piperidinedicarboxylic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-[(2R,6R)-2-Allyl-1-benzyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-piperidin-2-yl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与海洋天然产物盐酸和松果酸有关的螺环胺的合成

  摘要：

  将双酯5精制为三环内酰胺8，该三环内酰胺8先前已转化为螺三环胺9，螺环三环胺9代表了大部分海洋天然产物盐酸的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.133

文献信息

• Synthesis of a spirocyclic amine related to the marine natural products halichlorine and pinnaic acid
  作者：Derrick L.J. Clive、Jian Wang、Maolin Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.133

  日期：2005.4

  The bis-ester 5 was elaborated into tricyclic lactam 8, which has previously been converted into the spirotricyclic amine 9, a compound that represents a large portion of the marine natural product halichlorine.

  将双酯5精制为三环内酰胺8，该三环内酰胺8先前已转化为螺三环胺9，螺环三环胺9代表了大部分海洋天然产物盐酸的化合物。