[Benzyl-(2-methyl-allyl)-amino]-acetonitrile | 127073-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Benzyl-(2-methyl-allyl)-amino]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(2-Methyl-2-propen-1-yl)(phenylmethyl)amino]acetonitrile；2-[benzyl(2-methylprop-2-enyl)amino]acetonitrile
• CAS: 127073-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD18633129
• 分子量: 200.283
• InChiKey: VISQPLPAQLRKCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Benzyl-(2-methyl-allyl)-amino]-acetonitrile 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以58%的产率得到1-benzyl-3-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4诱导的α-氰胺亚胺离子环化

  摘要：

  在四氯化钛存在下，叔α-氰胺是亚胺离子的先驱物。发现各种分子内亲核试剂，烯属和炔属，可产生环化产物。还研究了环的大小和取代对双键的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80557-8

文献信息

• Titanium-mediated synthesis of bicyclic cyclopropylamines from unsaturated nitriles
  作者：Christophe Laroche、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00325-3

  日期：2003.3

  Here we report an easy synthesis of bicyclic primary cyclopropylamines directly from unsaturated nitriles. The described reaction involves Ti(II)-mediated intramolecular coupling of alkene and nitrile moieties.

  在这里我们报道了直接从不饱和腈直接合成双环伯环丙胺的简单方法。所述反应涉及Ti（II）介导的烯烃和腈部分的分子内偶联。
• TiCl4 induced iminium ion cyclizations of α-cyanoamines
  作者：Teng-Kuei Yang、Shun-Ming Hung、Dong-Sheng Lee、An-Way Hong、Chan-Chun Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80557-8

  日期：1989.1

  Tertiary α-cyanoamines served as the precusors of iminium ions in the presence of titanium tetrachloride. Various intramolecular nucleophiles, olefinic and acetylenic, were found to produce cyclized products. The influences of ring sizes and substitutions on the double bonds were also investigated.

  在四氯化钛存在下，叔α-氰胺是亚胺离子的先驱物。发现各种分子内亲核试剂，烯属和炔属，可产生环化产物。还研究了环的大小和取代对双键的影响。