(1S,3R,4R)-2-(4-tert-butylphenylsulfonyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid | 297143-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-2-(4-tert-butylphenylsulfonyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,3R,4R)-2-(p-tert-butylphenylsulphonyl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-caboxylic acid；(1S,3R,4R)-2-(4-tert-butylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid
• CAS: 297143-30-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄S
• 分子量: 337.44
• InChiKey: RZIMFNVGNCYAOL-OSAQELSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodium(II) acetate dimer 、 (1S,3R,4R)-2-(4-tert-butylphenylsulfonyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以77%的产率得到[(1S,3R,4R)-2-(p-tert-butylphenylsulphonyl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-caboxylate]dirhodium
  参考文献：
  名称：

  刚性羧酸硬脂酸（II）作为烯烃不对称环丙烷化的有效催化剂

  摘要：

  （1 S，3 R，4 R）-2-（对-叔丁基丁基苯磺酰基）-2-氮杂-双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸（3）的二价铑（II）配合物7（3）（或它的对映体）是由环戊二烯，（R）-或（S）-苯乙胺和乙醛酸甲酯分四个步骤合成的。在烯烃与乙烯基和苯基重氮酯的不对称环丙烷化反应中，络合物7被评估为催化剂，对映选择性高达92％。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00025-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基(1S,3R,4R)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,3R,4R)-2-(4-tert-butylphenylsulfonyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  刚性羧酸硬脂酸（II）作为烯烃不对称环丙烷化的有效催化剂

  摘要：

  （1 S，3 R，4 R）-2-（对-叔丁基丁基苯磺酰基）-2-氮杂-双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸（3）的二价铑（II）配合物7（3）（或它的对映体）是由环戊二烯，（R）-或（S）-苯乙胺和乙醛酸甲酯分四个步骤合成的。在烯烃与乙烯基和苯基重氮酯的不对称环丙烷化反应中，络合物7被评估为催化剂，对映选择性高达92％。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00025-5