5,7-di-tert-butyl-3H-2,1-benzoxaselenole 1-oxide | 858524-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,7-di-tert-butyl-3H-2,1-benzoxaselenole 1-oxide
• 英文别名: 5,7-ditert-butyl-3H-2,1lambda4-benzoxaselenole 1-oxide；5,7-ditert-butyl-3H-2,1λ4-benzoxaselenole 1-oxide
• CAS: 858524-55-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Se
• 分子量: 313.298
• InChiKey: CNZGCDYAZPYDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-di-tert-butyl-3H-2,1-benzoxaselenole 1-oxide 在 amylase carbamate derivative-silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-(+)-4,6-di-tert-butyl-2-(hydroxymethyl)phenyl methyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  旋光性硒酸酯：分离，绝对构型，外消旋机理和转化为手性亚硒酸酯。

  摘要：

  通过在光学活性柱上的色谱分离，首次获得光学活性的硒酸酯。光学活性的硒酸酯的绝对构型是通过将它们的手性与两种类似的亚磺酸酯的手性进行比较而确定的，其中一种的绝对构型是已知的，另一种的绝对构型是通过X射线晶体学分析确定的。发现旋光性硒代酸酯在溶液中消旋。外消旋，与H 2 18进行氧交换反应的动力学研究O，并且理论研究澄清了旋光性硒酸酯在溶液中的消旋作用是通过与水反应形成的非手性高价亚硒酸酯中间体进行的。发现具有大取代基的旋光硒酸亚硒酸酯和亚磺酸酯与格利雅试剂的反应在保留立体化学的情况下进行，分别得到旋光亚硒酸酯和亚砜。

  DOI：

  10.1021/jo050343l
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-3,5-di-tert-butylphenyl)-methanol 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 5,7-di-tert-butyl-3H-2,1-benzoxaselenole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  旋光性硒酸酯：分离，绝对构型，外消旋机理和转化为手性亚硒酸酯。

  摘要：

  通过在光学活性柱上的色谱分离，首次获得光学活性的硒酸酯。光学活性的硒酸酯的绝对构型是通过将它们的手性与两种类似的亚磺酸酯的手性进行比较而确定的，其中一种的绝对构型是已知的，另一种的绝对构型是通过X射线晶体学分析确定的。发现旋光性硒代酸酯在溶液中消旋。外消旋，与H 2 18进行氧交换反应的动力学研究O，并且理论研究澄清了旋光性硒酸酯在溶液中的消旋作用是通过与水反应形成的非手性高价亚硒酸酯中间体进行的。发现具有大取代基的旋光硒酸亚硒酸酯和亚磺酸酯与格利雅试剂的反应在保留立体化学的情况下进行，分别得到旋光亚硒酸酯和亚砜。

  DOI：

  10.1021/jo050343l

文献信息

• Optically Active Seleninate Esters:  Isolation, Absolute Configuration, Racemization Mechanism, and Transformation into Chiral Selenoxide
  作者：Yusuke Nakashima、Toshio Shimizu、Kazunori Hirabayashi、Fujiko Iwasaki、Mikio Yamasaki、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo050343l

  日期：2005.6.1

  Optically active seleninate esters were obtained for the first time by chromatographic resolution on an optically active column. The absolute configurations of the optically active seleninate esters were determined by comparing their chiroptical properties with those of two analogous sulfinate esters, the absolute configuration of one of which is known and that of the other was determined by X-ray

  通过在光学活性柱上的色谱分离，首次获得光学活性的硒酸酯。光学活性的硒酸酯的绝对构型是通过将它们的手性与两种类似的亚磺酸酯的手性进行比较而确定的，其中一种的绝对构型是已知的，另一种的绝对构型是通过X射线晶体学分析确定的。发现旋光性硒代酸酯在溶液中消旋。外消旋，与H 2 18进行氧交换反应的动力学研究O，并且理论研究澄清了旋光性硒酸酯在溶液中的消旋作用是通过与水反应形成的非手性高价亚硒酸酯中间体进行的。发现具有大取代基的旋光硒酸亚硒酸酯和亚磺酸酯与格利雅试剂的反应在保留立体化学的情况下进行，分别得到旋光亚硒酸酯和亚砜。