9-Non-4-ynyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 374754-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-Non-4-ynyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 374754-92-4
• 化学式: C₁₇H₂₉B
• 分子量: 244.228
• InChiKey: IOLRPKCVPHVOCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 、 9-Non-4-ynyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到ethyl pentadec-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  具有β氢的烷基溴的室温烷基-烷基铃木交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011306o
• 作为产物：
  描述：

  1-hexynyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-Non-4-ynyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  具有β氢的烷基溴的室温烷基-烷基铃木交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011306o

文献信息

• Copper-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters with Aliphatic Organoboron Reagents
  作者：Ying Yu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo049964p

  日期：2004.5.1

  Thiol esters and B-alkyl-9-BBN derivatives couple in the presence of a copper(I) carboxylate mediator and a palladium catalyst. In contrast to copper-mediated, palladium-catalyzed cross-couplings of thioorganics with boronic acids, the current coupling reaction of 9-BBN derivatives is facilitated by the addition of a base such as Cs2CO3. Under optimized conditions, a variety of thiol esters react with different B-alkyl-9-BBN derivatives giving ketones in moderate to excellent yields.
• Room-Temperature Alkyl−Alkyl Suzuki Cross-Coupling of Alkyl Bromides that Possess β Hydrogens
  作者：Matthew R. Netherton、Chaoyang Dai、Klaus Neuschütz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja011306o

  日期：2001.10.1