(E)-4-[(2'R,3'R,4'R,5'R)-3',4'-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]but-3-en-2-one | 476156-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[(2'R,3'R,4'R,5'R)-3',4'-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]but-3-en-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 476156-44-2
• 化学式: C₄₄H₅₃NO₆Si
• 分子量: 719.993
• InChiKey: GHQPPSXXLDMKBJ-OGBXWQIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(2'R,3'R,4'R,5'R)-3',4'-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]but-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(3-oxobutyl)]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷。第2部分：（+）-扁豆碱A 3的第一个全合成

  摘要：

  本文报道了以高度立体可控的方式进行的（+）-乙酰草氨酸A 3 1的第一总合成。适当保护的多羟基化的吡咯烷，如（2 - [R，3 - [R，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-2'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基可以很容易地从d-果糖获得的）吡咯烷2（DMDP保护的）被选作同手性原料。天然1的绝对构型也得到明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00408-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-2'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-4-[(2'R,3'R,4'R,5'R)-3',4'-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷。第2部分：（+）-扁豆碱A 3的第一个全合成

  摘要：

  本文报道了以高度立体可控的方式进行的（+）-乙酰草氨酸A 3 1的第一总合成。适当保护的多羟基化的吡咯烷，如（2 - [R，3 - [R，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-2'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基可以很容易地从d-果糖获得的）吡咯烷2（DMDP保护的）被选作同手性原料。天然1的绝对构型也得到明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00408-1