3,5-Bis-(2-{2-[(3-{2-[2-(3-tert-butoxycarbonylamino-propoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propylcarbamoyl)-methoxy]-acetylamino}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester | 758723-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Bis-(2-{2-[(3-{2-[2-(3-tert-butoxycarbonylamino-propoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propylcarbamoyl)-methoxy]-acetylamino}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,5-bis[2-[[2-[2-[3-[2-[2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-2-oxoethoxy]acetyl]amino]ethoxy]benzoate
• CAS: 758723-48-7
• 化学式: C₅₀H₈₆N₆O₂₀
• 分子量: 1091.26
• InChiKey: AWDJVVNVIIJKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis-(2-{2-[(3-{2-[2-(3-tert-butoxycarbonylamino-propoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propylcarbamoyl)-methoxy]-acetylamino}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-Bis-(2-{2-[(3-{2-[2-(3-amino-propoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propylcarbamoyl)-methoxy]-acetylamino}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多价GM1模拟物的合成及其霍乱毒素结合特性。

  摘要：

  基于3,5-二-（2-氨基乙氧基）-苯甲酸分支单元的树枝状大分子用于附着多个副本的GM1模拟物，以抑制霍乱毒素的结合。合成了高达八价的体系以及相关的参考化合物，在一种情况下，该参考化合物包含一价形式的配体，在另一种情况下包含支架但不包含配体。使用表面等离振子共振抑制测定法，所制备的抑制剂表现出良好的抑制作用。虽然单价GM1模拟物显示了200 microM范围内的预期抑制作用，但多价支架却导致结合增加。已显示该四价化合物的效力比其一价对应物高440倍。然而，八价类似物是用ELISA测定法测定的最有效的化合物。

  DOI：

  10.1039/b405344c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-bis(2-aminoethoxy)benzoate 、 [(3-{2-[2-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propylcarbamoyl)-methoxy]-acetic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3,5-Bis-(2-{2-[(3-{2-[2-(3-tert-butoxycarbonylamino-propoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propylcarbamoyl)-methoxy]-acetylamino}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多价GM1模拟物的合成及其霍乱毒素结合特性。

  摘要：

  基于3,5-二-（2-氨基乙氧基）-苯甲酸分支单元的树枝状大分子用于附着多个副本的GM1模拟物，以抑制霍乱毒素的结合。合成了高达八价的体系以及相关的参考化合物，在一种情况下，该参考化合物包含一价形式的配体，在另一种情况下包含支架但不包含配体。使用表面等离振子共振抑制测定法，所制备的抑制剂表现出良好的抑制作用。虽然单价GM1模拟物显示了200 microM范围内的预期抑制作用，但多价支架却导致结合增加。已显示该四价化合物的效力比其一价对应物高440倍。然而，八价类似物是用ELISA测定法测定的最有效的化合物。

  DOI：

  10.1039/b405344c

文献信息

• Synthesis and cholera toxin binding properties of multivalent GM1 mimicsElectronic supplementary information (ESI) available: characterization of the polyvalent compounds ? imide by-products. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405344c/
  作者：Daniela Arosio、Ioannis Vrasidas、Paola Valentini、Rob M. J. Liskamp、Roland J. Pieters、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/b405344c

  日期：——

  inhibition assay the prepared inhibitors showed good inhibition. While the monovalent GM1 mimic showed the expected inhibition in the 200 microM range the multivalent scaffolds led to increased binding. The tetravalent compound was shown to be 440-fold more potent than its monovalent counterpart. The octavalent analog, however, was the most potent compound as determined using an ELISA assay.

  基于3,5-二-（2-氨基乙氧基）-苯甲酸分支单元的树枝状大分子用于附着多个副本的GM1模拟物，以抑制霍乱毒素的结合。合成了高达八价的体系以及相关的参考化合物，在一种情况下，该参考化合物包含一价形式的配体，在另一种情况下包含支架但不包含配体。使用表面等离振子共振抑制测定法，所制备的抑制剂表现出良好的抑制作用。虽然单价GM1模拟物显示了200 microM范围内的预期抑制作用，但多价支架却导致结合增加。已显示该四价化合物的效力比其一价对应物高440倍。然而，八价类似物是用ELISA测定法测定的最有效的化合物。