4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-pent-4-en-1-ol | 197369-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 4-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 197369-30-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: LCSFOAOZPOXDNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-pent-4-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 vanadyl acetylacetonate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [2-(6,6-dimethylnona-3,8-dienyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  从直链亚烷基卡宾通过三亚甲基甲烷二基得到的三喹烷

  摘要：

  亚烷基卡宾的分子内环丙烷化反应产生的三亚甲基甲烷二基的分子内[2+3]环加成反应区域和立体选择性地产生线性稠合的三喹烷。目前的串联环加成反应应用于由甲烯丙醇合成水蛭烯的 14 步全合成。

  DOI：

  10.1021/ja036263l
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-propyl]-prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从直链亚烷基卡宾通过三亚甲基甲烷二基得到的三喹烷

  摘要：

  亚烷基卡宾的分子内环丙烷化反应产生的三亚甲基甲烷二基的分子内[2+3]环加成反应区域和立体选择性地产生线性稠合的三喹烷。目前的串联环加成反应应用于由甲烯丙醇合成水蛭烯的 14 步全合成。

  DOI：

  10.1021/ja036263l

文献信息

• Triquinanes from Linear Alkylidene Carbenes via Trimethylenemethane Diyls
  作者：Hee-Yoon Lee、Yeonjoon Kim

  DOI：10.1021/ja036263l

  日期：2003.8.1

  The intramolecular [2+3] cycloaddition reaction of the trimethylenemethane diyl generated from the intramolecular cyclopropanation reaction of alkylidene carbene produced linearly fused triquinanes regio- and stereoselectively. The current tandem cycloaddition reaction was applied to a 14-step total synthesis of hirsutene from methallyl alcohol.

  亚烷基卡宾的分子内环丙烷化反应产生的三亚甲基甲烷二基的分子内[2+3]环加成反应区域和立体选择性地产生线性稠合的三喹烷。目前的串联环加成反应应用于由甲烯丙醇合成水蛭烯的 14 步全合成。