3-(吡咯烷-2-基)苯甲酸 | 1187932-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(吡咯烷-2-基)苯甲酸
• 英文名称: 3-(Pyrrolidin-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-pyrrolidin-2-ylbenzoic acid
• CAS: 1187932-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QFVDUGCRHXDSRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-2-yl-(2-fluoro-phenylamino)-acetic acid 、 3-(吡咯烷-2-基)苯甲酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-{1-[2-Benzo[b]thiophen-2-yl-2-(2-fluoro-phenylamino)-acetyl]-pyrrolidin-2-yl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Arylglycine derivatives as potent transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8) antagonists

  摘要：

  A series of arylglycine-based analogs was synthesized and tested for TRPM8 antagonism in a cell-based functional assay. Following structure-activity relationship studies in vitro, a number of compounds were identified as potent TRPM8 antagonists and were subsequently evaluated in an in vivo pharmacodynamic assay of icilin-induced 'wet-dog' shaking in which compound 12 was fully effective. TRPM8 antagonists of the type described here may be useful in treating pain conditions wherein cold hypersensitivity is a dominant feature. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.062