3-carbomethoxy-1-trifluoromethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole | 1494-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-carbomethoxy-1-trifluoromethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: methyl 1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；1-trifluoromethyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1494-10-6
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 294.233
• InChiKey: XNMUMVVPBWOMCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbomethoxy-1-trifluoromethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型手性氟化β-咔啉衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列未报告的手性β-咔啉4，它们在1位具有三氟甲基，在3位具有手性羧酰胺链或氨基酸酯链。体外生物测定结果表明，化合物4e，4i和4k对单胺氧化酶的抑制作用分别为1 mmol / L，分别为78.8％，84.0％和78.9％，化合物4e对肿瘤肺细胞A的抑制作用也为60.9％ -549在10 -5 mmol / L中。考虑到不同的构型，目标化合物的S-对映体对单胺氧化酶的抑制活性优于R-对映体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450635
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-indolylmethyl)-2-trifluoromethyl-5(4H)-oxazolone 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-carbomethoxy-1-trifluoromethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Bergman, Jan; Lidgren, Goeran; Gogoll, Adolf, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 643 - 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of fluorinated β-carbolines by one-pot reaction
  作者：Mingtiao Cai、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/030823408x380740

  日期：2008.12

  This paper describes a new strategy for the synthesis of 1-trifluoromethyl-9H-pyrido [3,4-b]indole 2 by one-pot reaction of tryptophan methyl ester hydrochloride 1 and trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of POCI₃ with satisfactory yield. Additionally, the structure of 2b was confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  本文介绍了一种合成 1-三氟甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 2 的新策略，即在 POCI3 存在下，通过色氨酸甲酯盐酸盐 1 和三氟乙酸酐 (TFAA) 的一锅反应合成 1-三氟甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 2，并获得了令人满意的收率。此外，X 射线晶体学分析也证实了 2b 的结构。
• Novel Synthetic Route to Fluorinated β‐Carbolines by One‐Pot Reaction
  作者：Jinchang Ding、Jing Gao、Huayue Wu、Xiaobo Huang、Chengye Yuan

  DOI：10.1081/scc-200049769

  日期：2005.3

  Abstract This paper describes a new strategy for the synthesis of 1‐trifluoromethyl‐ 9H‐pyrido[3,4‐b]indole 2 by one‐pot reaction of tryptophan methyl ester hydrochloride or tryptophan amide 1 and trifluoroacetic acid (TFA) in 60–78% yield via a possible intramolecular cyclization. The structures of 2a and 2e were confirmed by X‐ray crystallographic analysis.

  摘要 本文描述了一种通过色氨酸甲酯盐酸盐或色氨酸酰胺 1 与三氟乙酸 (TFA) 在 60– 中的一锅反应合成 1-三氟甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 2 的新策略。通过可能的分子内环化产生 78% 的产率。2a 和 2e 的结构通过 X 射线晶体学分析得到证实。
• Bergman, Jan; Lidgren, Goeran; Gogoll, Adolf, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 643 - 660
  作者：Bergman, Jan、Lidgren, Goeran、Gogoll, Adolf

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activities of novel chiral fluorinated β-carboline derivatives
  作者：Jin Chang Ding、Xiao Bo Huang、Hua Yue Wu、Jie Zhi Chen、Ming Tiao Cai、Miao Chang Liu

  DOI：10.1002/jhet.5570450635

  日期：2008.11

  unreported chiral β-carbolines 4 with trifluoromethyl group at position-1 and chiral carboxamide chains or amino acid ester chains at position-3 has been designed and synthesized. The results of bioassay in vitro show that compounds 4e, 4i and 4k show 78.8%, 84.0% and 78.9% inhibition on monoamine oxidase, in 1 mmol/L, respectively, and compound 4e also exhibit 60.9% inhibitory activity on tumor lung

  设计并合成了一系列未报告的手性β-咔啉4，它们在1位具有三氟甲基，在3位具有手性羧酰胺链或氨基酸酯链。体外生物测定结果表明，化合物4e，4i和4k对单胺氧化酶的抑制作用分别为1 mmol / L，分别为78.8％，84.0％和78.9％，化合物4e对肿瘤肺细胞A的抑制作用也为60.9％ -549在10 -5 mmol / L中。考虑到不同的构型，目标化合物的S-对映体对单胺氧化酶的抑制活性优于R-对映体。