3-(吡啶-3-基二硫烷基)吡啶 | 24367-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(吡啶-3-基二硫烷基)吡啶
• 中文别名: 1,2-二(吡啶-3-基)二硫烷
• 英文名称: 3-(2-(pyridine-3-yl)disulfanyl)pyridine
• 英文别名: 1,2-di(pyridin-3-yl)disulfane；3,3'-bispyridinyl disulfide；3,3'-bispyridinyl disufide；3,3'-dipyridyl disulfide；4,4'-dipyridyldisulfide；dipyridin-3-yldisulfane；3-(pyridin-3-yldisulfanyl)pyridine
• CAS: 24367-50-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂S₂
• mdl: MFCD17171436
• 分子量: 220.319
• InChiKey: YURPISYZTZHYBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-183 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡啶-3-基二硫烷基)吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[S-(piperidin-1-yl)sulfonimidoyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过亲电NH向亚磺酰胺的转移，一种新型，实用的一锅法合成未保护的磺胺基酰胺

  摘要：

  NH交易：已经实现了通过亲电NH转移从叔亚磺酰胺直接合成叔NH磺酰亚胺酰胺的方法。体外研究并未发现磺胺类药物组在与药物化学有关的性质方面有任何内在缺陷。

  DOI：

  10.1002/chem.201703272
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 indium(III) oxide 、 氨 、 水 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到3-(吡啶-3-基二硫烷基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  从芳基/烷基卤化物中合成对称二硫化物的新型双纳米辅助合成

  摘要：

  摘要 在这里，我们报道了一种通过烷基/芳基卤化物和硫纳米颗粒偶联来双纳米辅助合成二硫化物的新方法。氧化铟纳米粒子作为催化剂加速了转化，硫纳米粒子显着提高了混溶性，在乙醇-水系统中提供了更快、高产和具有成本效益的工艺。该方法在温和的反应框架、催化剂再生以及不存在任何硫化物或多硫化物键作为副产物导致无柱合成方面具有合成优势。获得了各种烷基、芳基和杂芳基对称二硫化物，产率高达 98% 以上。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1466335

文献信息

• Use of Base Control To Provide High Selectivity between Diaryl Thioether and Diaryl Disulfide for C–S Coupling Reactions of Aryl Halides and Sulfur and a Mechanistic Study
  作者：Hsing-Ying Chen、Wei-Te Peng、Ying-Hsien Lee、Yu-Lun Chang、Yen-Jen Chen、Yi-Chun Lai、Nai-Yuan Jheng、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1021/om400784w

  日期：2013.10.14

  Previous studies have reported that S-arylation produces diaryl disulfide when the precursors include sulfur powder and aryl halide using CuI as the catalyst. However, our research has revealed that the use of different bases in the above S-arylation process results in the coproduction of diarylsulfane and diaryldisulfane. In addition, we have demonstrated that the ratio of the two products can be

  先前的研究报道，当前体包括硫粉和使用CuI作为催化剂的芳基卤化物时，S-芳基化反应将生成二芳基二硫化物。但是，我们的研究表明，在上述S-芳基化过程中使用不同的碱会导致联产二芳基硫烷和二芳基二硫烷。另外，我们证明了可以通过选择碱的碱度来控制两种产物的比例。1个1 H NMR谱表明，二芳基二硫醚是第一产物，通过CuI催化与芳基卤化物反应生成二芳基硫烷成为试剂。使用各种不同的碱，对各种芳基卤化物进行了测试，以提高二芳基硫烷和二芳基二硫烷之间的选择性，从而得出以下原理。弱碱，例如金属碳酸盐或乙酸盐，只会产生二芳基二硫醚；强碱（例如金属氢氧化物）会同时生成二芳基二硫烷和二芳基硫烷。根据DFT计算，氢氧根离子被碘离子交换并与铜键合，从而更强烈地影响铜电子以还原二芳基二硫化物。
• Benzo-fused thromboxane synthetase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04496572A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel series of carboxy-substituted naphthalenes and carboxy-substituted benzo-fused heterocycles, such as carboxy-substituted derivatives of indole, benzofuran and benzothiophene, has been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These particular compounds are useful in therapy for the treatment of thrombosis, ischaemic heart disease, stroke, transient ischaemic attack, migraine, peripheral vascular disease, the vascular complications of diabetes and endotoxic shock. Preferred member compounds include 2-(1-imidazolylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylic acid and 3-methyl-2-(3-pyridylmethyl)benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型的羧基取代萘衍生物和羧基取代的苯并杂环化合物已被制备，包括吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的羧基取代衍生物，以及它们的药用可接受盐。这些特定化合物在治疗血栓形成、缺血性心脏病、中风、短暂性脑缺血发作、偏头痛、外周血管疾病、糖尿病的血管并发症和内毒素性休克方面具有用途。优选的成员化合物包括2-(1-咪唑基甲基)-3-甲基苯并[b]噻吩-5-羧酸和3-甲基-2-(3-吡啶甲基)苯并[b]噻吩-5-羧酸。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Synthesis of disulfides and diselenides by copper-catalyzed coupling reactions in water
  作者：Zhengkai Li、Fang Ke、Hang Deng、Hualong Xu、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c3ob40464a

  日期：——

  A simple and efficient protocol for copper-catalyzed coupling reactions between aryl halides and elemental sulfur or selenium has been developed. A variety of disulfides and diselenides can be obtained in moderate to excellent yields up to 96%.

  开发了一种简单高效的铜催化偶联反应方案，用于实现芳基卤化物与硫或硒元素之间的反应。多种二硫化物和二硒化物可以在中等至优异的产率下获得，最高可达96%。
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。
• Nucleophilic properties of thiourea towards aromatic halides
  作者：C. Combellas、S. Dellerue、G. Mathey、A. Thiébault

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02366-0

  日期：1997.1

  Arylsulfides (and diaryldisulfides obtained spontaneously by oxidation of the arylsulfides during the work-up) and diarylsulfides can be obtained by substituting aryl radicals by the thiourea anion in liquid ammonia under an electrochemical inducement.

  芳基硫化物（以及在处理过程中通过芳基硫化物的氧化而自发获得的二芳基二硫化物）和二芳基硫化物可以通过在电化学诱导下用液氨中的硫脲阴离子取代芳基来获得。