D-2,3-di-O-benzyl-1,6:4,5-bis-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-myo-inositol | 660852-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-2,3-di-O-benzyl-1,6:4,5-bis-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-myo-inositol
• 英文别名: (1S,2S,4S,5S,7R,8S,9R,10R,12S,13S)-4,5,12,13-tetramethoxy-4,5,12,13-tetramethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-3,6,11,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.02,7]tetradecane
• CAS: 660852-30-2
• 化学式: C₃₂H₄₄O₁₀
• 分子量: 588.695
• InChiKey: URDVKIFSXXHTHP-DMKGEEFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-2,3-di-O-benzyl-1,6:4,5-bis-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-myo-inositol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1,2-O-dibenzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从新型丁烷2,3-二缩醛保护的肌醇中最终合成D-肌醇1,4,5,6-四磷酸及其对映体D-肌醇3,4,5,6-四磷酸。

  摘要：

  描述了对映体细胞内信号分子d-肌醇1,4,5,6-四磷酸（1a）和D-肌醇3,4,5,6-四磷酸（1b）的快速合成。合成策略采用新型的丁烷2,3-二缩醛保护的（BDA保护的）肌醇（+/-）-3 ab，可直接从肌醇直接大规模获得，并具有非对映异构体（ R）-（-）-乙酰扁桃酸酯。还展示了（+/-）-4的X射线晶体结构，这是肌醇与丁二酮发生酸催化反应的不寻常副产物，并且通过转化成1a和1b的绝对构型来确定其绝对构型。关键的前体分别为（+）-冰片糖醇和L-艾杜糖醇六乙酸酯。与天然多磷酸盐相比，证实了合成物1b的生物活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305207
• 作为产物：
  描述：

  1D-3-O-[(R)-(-)-acetylmandelyl]-1,6:4,5-bis-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-myo-inositol 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 D-2,3-di-O-benzyl-1,6:4,5-bis-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从新型丁烷2,3-二缩醛保护的肌醇中最终合成D-肌醇1,4,5,6-四磷酸及其对映体D-肌醇3,4,5,6-四磷酸。

  摘要：

  描述了对映体细胞内信号分子d-肌醇1,4,5,6-四磷酸（1a）和D-肌醇3,4,5,6-四磷酸（1b）的快速合成。合成策略采用新型的丁烷2,3-二缩醛保护的（BDA保护的）肌醇（+/-）-3 ab，可直接从肌醇直接大规模获得，并具有非对映异构体（ R）-（-）-乙酰扁桃酸酯。还展示了（+/-）-4的X射线晶体结构，这是肌醇与丁二酮发生酸催化反应的不寻常副产物，并且通过转化成1a和1b的绝对构型来确定其绝对构型。关键的前体分别为（+）-冰片糖醇和L-艾杜糖醇六乙酸酯。与天然多磷酸盐相比，证实了合成物1b的生物活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200305207

文献信息

• A Definitive Synthesis ofD-myo-Inositol 1,4,5,6-Tetrakisphosphate and Its EnantiomerD-myo-Inositol 3,4,5,6-Tetrakisphosphate from a Novel Butane-2,3-diacetal-Protected Inositol
  作者：Stephen J. Mills、Andrew M. Riley、Changsheng Liu、Mary F. Mahon、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/chem.200305207

  日期：2003.12.15

  rapid syntheses of the enantiomeric intracellular signalling molecules d-myo-inositol 1,4,5,6-tetrakisphosphate (1 a) and D-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate (1 b) are described. The synthetic strategy employs the novel butane-2,3-diacetal-protected (BDA-protected) myo-inositol (+/-)-3 ab, directly accessible from myo-inositol on a large scale, and an optical resolution with diastereoisomeric (R

  描述了对映体细胞内信号分子d-肌醇1,4,5,6-四磷酸（1a）和D-肌醇3,4,5,6-四磷酸（1b）的快速合成。合成策略采用新型的丁烷2,3-二缩醛保护的（BDA保护的）肌醇（+/-）-3 ab，可直接从肌醇直接大规模获得，并具有非对映异构体（ R）-（-）-乙酰扁桃酸酯。还展示了（+/-）-4的X射线晶体结构，这是肌醇与丁二酮发生酸催化反应的不寻常副产物，并且通过转化成1a和1b的绝对构型来确定其绝对构型。关键的前体分别为（+）-冰片糖醇和L-艾杜糖醇六乙酸酯。与天然多磷酸盐相比，证实了合成物1b的生物活性。