1-(4-Bromobutyl)-5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine | 438468-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(4-Bromobutyl)-5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 1-(4-bromobutyl)-5-methoxypyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 438468-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O
• 分子量: 283.168
• InChiKey: IHEXQKOVIHBDHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromobutyl)-5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-Methoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b]indolizin-10-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  6,7,8,9-四氢吡啶并[2,3- b ]吲哚嗪和3,4-二氢-2 H-吡啶并[2'，3'：4,5]吡咯并[2,1 - b ] [ 1,3]恶嗪衍生物作为褪黑激素受体的新配体

  摘要：

  描述了褪黑激素激素的新的三环氮杂吲哚类似物的合成。用氢化三丁基锡和AIBN处理1-（4-溴丁基）吡咯并[3,2- b ]吡啶衍生物会导致自由基环化，生成6,7,8,9-四氢吡啶并[2,3- b ]吲哚并嗪环系统。已显示在N，N-二甲基甲酰胺中，由1-（3-溴丙基）-2-氧吡咯并吡咯并吡啶与氢化钠一起容易地完成吡啶并吡咯并[2，1- b ] [1，3]恶嗪部分的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02359-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 5-甲氧基-4-氮杂吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到1-(4-Bromobutyl)-5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  6,7,8,9-四氢吡啶并[2,3- b ]吲哚嗪和3,4-二氢-2 H-吡啶并[2'，3'：4,5]吡咯并[2,1 - b ] [ 1,3]恶嗪衍生物作为褪黑激素受体的新配体

  摘要：

  描述了褪黑激素激素的新的三环氮杂吲哚类似物的合成。用氢化三丁基锡和AIBN处理1-（4-溴丁基）吡咯并[3,2- b ]吡啶衍生物会导致自由基环化，生成6,7,8,9-四氢吡啶并[2,3- b ]吲哚并嗪环系统。已显示在N，N-二甲基甲酰胺中，由1-（3-溴丙基）-2-氧吡咯并吡咯并吡啶与氢化钠一起容易地完成吡啶并吡咯并[2，1- b ] [1，3]恶嗪部分的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02359-0

文献信息

• New polycyclic azaindole compounds
  申请人：——

  公开号：US20030105087A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention relates to compound of formula (I): 1 wherein: G 1 represents an alkylene chain as defined in the description, A represents 2 R 2 and R 3 represent hydrogen, alkyl, alkoxy or hydroxy or together form oxo, R 4 and R 5 represent hydrogen or together form aryl, R 1 is as defined in the description.

  本发明涉及化合物I的公式：1其中：G1表示如说明书中所定义的烷基链，A表示2，R2和R3表示氢、烷基、烷氧基或羟基，或者一起形成氧代基，R4和R5表示氢或一起形成芳基，R1如说明书中所定义。
• Polycyclic azaindole compounds
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US07235550B2

  公开（公告）日：2007-06-26

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein: G1 represents an alkylene chain as defined in the description, A represents R2 and R3 represent hydrogen, alkyl, alkoxy or hydroxy or together form oxo, R4 and R5 represent hydrogen, R1 is as defined in the description, and medicinal products containing the same which are useful in treating or preventing melatoninergic disorders.

  该发明涉及式(I)的化合物：其中：G1表示在描述中定义的烷基链，A表示，R2和R3表示氢、烷基、烷氧基或羟基，或者一起形成氧代基，R4和R5表示氢，R1如描述中所定义，以及含有这些化合物的药物制剂，用于治疗或预防褪黑素失调症。
• Nouveaux dérivés polycycliques azaindolinques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1092717A2

  公开（公告）日：2001-04-18

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle : G1 représente une chaîne alkylène telle que définie dans la description, A représente un groupement R2, R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alkoxy, hydroxy ou forment ensemble un groupement oxo, R4, R5 représente un atome d'hydrogène ou forment ensemble un groupement aryle, R1 est tel que défini dans la description.

  本发明涉及式 (I) 的化合物： 其中： G1 代表如描述中所定义的亚烷基链、 A 代表一个基团 R2 和 R3 代表氢原子或烷基、烷氧基或羟基，或共同形成一个氧代基团， A 代表一个基团 R4 和 R5 代表氢原子或共同组成芳基、 R1 如说明中所定义。
• Dérivés polycycliques azaindolinques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1092717B1

  公开（公告）日：2003-01-08
• US6495543B1
  申请人：——

  公开号：US6495543B1

  公开（公告）日：2002-12-17