3-Hydroxy-benzaldehyde O-benzyl-oxime | 623914-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Hydroxy-benzaldehyde O-benzyl-oxime
• 英文别名: 3-[(E)-phenylmethoxyiminomethyl]phenol
• CAS: 623914-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: AYOIIAKBFBDYDN-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-benzaldehyde O-benzyl-oxime 在 potassium tert-butylate 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(E)-[4-[(E)-[3-[(E)-phenylmethoxyiminomethyl]phenoxy]iminomethyl]phenoxy]iminomethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Iterative Oxime Bond Chemistry Leads to Protease Inhibitors

  摘要：

  In the present paper, we have looked at iterative coupling as a strategy to form new druglike molecules. We have developed an iterative coupling chemistry based on oxime bond formation between hydroxyaromatic aldehyde building blocks to form linear oxime oligomers. The strategy is validated by the discovery of micromolar protease inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol035867r
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 间羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-benzaldehyde O-benzyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  Iterative Oxime Bond Chemistry Leads to Protease Inhibitors

  摘要：

  In the present paper, we have looked at iterative coupling as a strategy to form new druglike molecules. We have developed an iterative coupling chemistry based on oxime bond formation between hydroxyaromatic aldehyde building blocks to form linear oxime oligomers. The strategy is validated by the discovery of micromolar protease inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol035867r

文献信息

• [DE] DIPHENYLETHER, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] DIPHENYLETHERS, PROCESS AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE<br/>[FR] DIPHENYLETHERS, PROCEDE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LEUR PREPARATION, ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997032842A1

  公开（公告）日：1997-09-12

  (DE) Diphenylether der Formel (I), sowie deren Salze und N-Oxide, in denen die Substituenten und Indices die folgende Bedeutung haben: Q C(CO2CH3)=CHCH3, C(CO2CH3)=CHOCH3, C(CONH2)=CHOCH3, C(CO2CH3)=NOCH3, C(CONHCH3)=NOCH3 oder N(OCH3)-CO2CH3; n 0 oder 1; R1 Wasserstoff oder ein über ein Kohlenstoff-Atom gebundener organischer Rest; R2 Wasserstoff, Cyano, Halogen oder ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest, oder für den Fall, daß n für 1 steht, ein über ein Kohlenstoff-Atom gebundener organischer Rest; x 0, 1 oder 2; R3 Cyano, Nitro, Halogen oder ein über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Atom gebundener organischer Rest; 0, 1, 2 oder 3; R4 Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung.(EN) The invention concerns diphenylethers of formula (I) and their salts and N-oxides, the substituents and indices in the formula having the following meanings: Q is C(CO2CH3)=CHCH3, C(CO2CH3)=CHOCH3, C(CONH2)=CHOCH3, C(CO2CH3)=NOCH3, C(CONHCH3)=NOCH3 or N(OCH3)-CO2CH3; n is 0 or 1; R1 is hydrogen or an organic group bonded via a carbon atom; R2 is hydrogen, cyano, halogen or an organic group bonded via a carbon, oxygen, sulphur or nitrogen atom; or, if n stands for 1, an organic group bonded via a carbon atom; x is 0, 1 or 2; R3 is cyano, nitro, halogen, or an organic group bonded via a carbon, oxygen, sulphur or nitrogen atom; y is 0, 1, 2 or 3; and R4 is cyano, halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide or C1-C4 alkoxy. The invention further concerns a process and intermediate products for preparing these substance, and their use.(FR) L'invention concerne des diphényléthers de formule (I) et leurs sels et N oxydes, les substituants et les indices dans cette formule ayant les notations suivantes: Q désigne C(CO2CH3)=CHCH3, C(CO2CH3)=CHOCH3, C(CONH2)=CHOCH3, C(CO2CH3)=NOCH3, C(CONHCH3)=NOCH3 ou bien N(OCH3)-CO2CH3; N vaut 0 ou 1; R1 est hydrogène ou un groupe organique lié par l'intermédiaire d'un atome de carbone; R2 est hydrogène, cyano, halogène ou un groupe organique lié par l'intermédiaire d'un atome de carbone, d'oxygène, de soufre ou d'azote; ou encore, si n désigne 1, un groupe organique lié par l'intermédiaire d'un atome de carbone; x vaut 0, 1 ou 2; R3 est cyano, nitro, halogène ou un groupe organique lié par l'intermédiaire d'un atome de carbone, d'oxygène, de soufre ou d'azote; y vaut 0, 1, 2 ou 3; et R4 est cyano, halogène, alkyle C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4 ou alcoxy C1-C4. L'invention concerne également un procédé et des produits intermédiaires pour préparer ces composés, ainsi que leur utilisation.

  本发明涉及二甲基醚的结构式 (I) 及其盐和 N-氧化物，这些物质的组分及符号具有以下含义: Q 代表 C(CO₂CH₃)=CHCH₃、C(CO₂CH₃)=CHOCH₃、C(CONH₂)=CHOCH₃、C(CO₂CH₃)=NOCH₃、C(CONHCH₃)=NOCH₃ 或者 N(OCH₃)-CO₂CH₃; n 为 0 或 1; R₁ 为 氢或一个碳键接的有机基团; R₂ 为 氢、氰基、卤素或一个碳、氧、硫或氮键接的有机基团，或者若 n 表示 1，则为一个碳键接的有机基团; x 为 0、1 或 2; R₃ 为 氮基、硝基、卤素或一个碳、氧、硫或氮键接的有机基团; y 为 0、1、2 或 3; 和 R₄ 为 氮基、卤素、C1-C4 烷基、C1-C4 氢化烷基或 C1-C4 酚基。本发明还涉及制备这些物质的过程和中间产物及其应用。
• DIPHENYLETHER, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0885187A1

  公开（公告）日：1998-12-23
• US6034131A
  申请人：——

  公开号：US6034131A

  公开（公告）日：2000-03-07
• Iterative Oxime Bond Chemistry Leads to Protease Inhibitors
  作者：Olivier Renaudet、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1021/ol035867r

  日期：2003.11.1

  In the present paper, we have looked at iterative coupling as a strategy to form new druglike molecules. We have developed an iterative coupling chemistry based on oxime bond formation between hydroxyaromatic aldehyde building blocks to form linear oxime oligomers. The strategy is validated by the discovery of micromolar protease inhibitors.