1-(p-chlorophenyl)-2-tetralone | 503131-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-2-tetralone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 503131-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: IEWOHYVUHZCQAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-chlorophenyl)-2-tetralone 在 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 92.0h， 生成 (1R,2S)-1-(p-chlorophenyl)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 (1S,2R)-1-(p-chlorophenyl)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution–asymmetric transfer hydrogenation of 1-aryl-substituted cyclic ketones

  摘要：

  A range of 1-aryl-2-tetranols, and 1-phenyl-2-indanol, have been generated in high yield and enantiomeric excess from the corresponding racemic ketones, via a dynamic kinetic resolution-transfer hydrogenation process, using Ru(II)-TsDPEN in formic acid/triethylamine (5:2). This provides a potential entry to an asymmetric total synthesis of benzazepines such as Sch 39166. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00648-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-1,2-二氢萘 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(p-chlorophenyl)-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution–asymmetric transfer hydrogenation of 1-aryl-substituted cyclic ketones

  摘要：

  A range of 1-aryl-2-tetranols, and 1-phenyl-2-indanol, have been generated in high yield and enantiomeric excess from the corresponding racemic ketones, via a dynamic kinetic resolution-transfer hydrogenation process, using Ru(II)-TsDPEN in formic acid/triethylamine (5:2). This provides a potential entry to an asymmetric total synthesis of benzazepines such as Sch 39166. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00648-1