3-acryloyl-4-(4-methoxybenzyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one | 398136-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-acryloyl-4-(4-methoxybenzyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3-prop-2-enoyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 398136-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: SUTOZZXYAHFQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-acryloyl-4-(4-methoxybenzyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 在 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 、 3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 、 3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)-4-(4-methoxybenzyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性中继效应：4-取代的1,3-苯并恶唑-2-（3H）-非对映选择性Diels-Alder反应的非手性模板。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了控制路易斯酸催化反应对映选择性的新策略。由于存在手性轴，使用在位置4处取代的N-丙烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-（3H）-酮导致形成非对映体复合物。反应的立体化学结果由手性催化剂和手性轴控制，从而导致高的对映选择性的提高，并且在一种情况下，导致对映选择性的反转。

  DOI：

  10.1021/ol016966c
• 作为产物：
  描述：

  2-((triisopropylsilyl)oxy)aniline 在 水 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3-acryloyl-4-(4-methoxybenzyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性中继效应：4-取代的1,3-苯并恶唑-2-（3H）-非对映选择性Diels-Alder反应的非手性模板。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了控制路易斯酸催化反应对映选择性的新策略。由于存在手性轴，使用在位置4处取代的N-丙烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-（3H）-酮导致形成非对映体复合物。反应的立体化学结果由手性催化剂和手性轴控制，从而导致高的对映选择性的提高，并且在一种情况下，导致对映选择性的反转。

  DOI：

  10.1021/ol016966c

文献信息

• Chiral Relay Effect:  4-Substituted 1,3-Benzoxazol-2-(3<i>H</i>)-ones as Achiral Templates for Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Laura Quaranta、Olivier Corminboeuf、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol016966c

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] A new strategy to control the enantioselectivity of Lewis acid catalyzed reactions has been investigated. The use of N-acryloyl-1,3-benzoxazol-2-(3H)-ones substituted at position 4 leads to the formation of diastereomeric complexes as a result of the presence of a chiral axis. The stereochemical outcome of the reaction is controlled by the chiral catalyst and by the chiral axis

  [反应：见正文]研究了控制路易斯酸催化反应对映选择性的新策略。由于存在手性轴，使用在位置4处取代的N-丙烯酰基-1,3-苯并恶唑-2-（3H）-酮导致形成非对映体复合物。反应的立体化学结果由手性催化剂和手性轴控制，从而导致高的对映选择性的提高，并且在一种情况下，导致对映选择性的反转。