tert-butyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(3-oxobutyl)]pyrrolidine-1-carboxylate | 476156-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(3-oxobutyl)]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(3-oxobutyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 476156-45-3
• 化学式: C₄₄H₅₅NO₆Si
• 分子量: 722.009
• InChiKey: JECLOVDUHZCMRU-GAKQXGIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(3-oxobutyl)]pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (1R,2R,3R,5R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷。第2部分：（+）-扁豆碱A 3的第一个全合成

  摘要：

  本文报道了以高度立体可控的方式进行的（+）-乙酰草氨酸A 3 1的第一总合成。适当保护的多羟基化的吡咯烷，如（2 - [R，3 - [R，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-2'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基可以很容易地从d-果糖获得的）吡咯烷2（DMDP保护的）被选作同手性原料。天然1的绝对构型也得到明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00408-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[(2'R,3'R,4'R,5'R)-3',4'-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-5'-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2'-yl]but-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-(3-oxobutyl)]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷。第2部分：（+）-扁豆碱A 3的第一个全合成

  摘要：

  本文报道了以高度立体可控的方式进行的（+）-乙酰草氨酸A 3 1的第一总合成。适当保护的多羟基化的吡咯烷，如（2 - [R，3 - [R，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-2'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基可以很容易地从d-果糖获得的）吡咯烷2（DMDP保护的）被选作同手性原料。天然1的绝对构型也得到明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00408-1

文献信息

• Stereoselective syntheses of the glycosidase inhibitors hyacinthacine A2, hyacinthacine A3 and 5-epi-hyacinthacine A3
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.046

  日期：2009.8

  Stereoselective syntheses of the naturally occurring glycosidase inhibitors hyacinthacines A2 and A3 are reported. In the case of hyacinthacine A2, the pyrrolizidine system was created from an acyclic precursor via a double cyclization procedure with a one-pot formation of two C–N bonds. In the case of hyacinthacine A3, the two C–N bonds were created in separate steps. In addition, the non-natural

  报道了天然存在的糖苷酶抑制剂潮霉素A 2和A 3的立体选择性合成。在使用Hyacinthacine A 2的情况下，吡咯嗪烷体系是由无环前体通过双环化程序从一个无环的前体中形成的，该反应通过一锅法形成两个C–N键。在使用Hyacinthacine A 3的情况下，两个C–N键是在单独的步骤中创建的。另外，获得了风信碱A 3的C-5处的非天然差向异构体。
• Polyhydroxylated pyrrolizidines. Part 2: The first total synthesis of (+)-hyacinthacine A3
  作者：Isidoro Izquierdo、Marı́a T. Plaza、Francisco Franco

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00408-1

  日期：2002.8

  The first total synthesis for the (+)-hyacinthacine A31 in a highly stereocontrolled manner, is reported herein. An appropriately protected polyhydroxylated pyrrolidine, such as (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-2′-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 2, (DMDP protected), readily available from d-fructose, was chosen as the homochiral starting material. The

  本文报道了以高度立体可控的方式进行的（+）-乙酰草氨酸A 3 1的第一总合成。适当保护的多羟基化的吡咯烷，如（2 - [R，3 - [R，4 - [R，5 - [R）-3,4- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-2'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -2,5-双（羟甲基可以很容易地从d-果糖获得的）吡咯烷2（DMDP保护的）被选作同手性原料。天然1的绝对构型也得到明确确定。