(4S)-2,4-dimethyl-5-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]-2-penten-1-ol | 286458-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4S)-2,4-dimethyl-5-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]-2-penten-1-ol
• 英文别名: (E,4S)-5-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol
• CAS: 286458-66-0
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄
• 分子量: 432.56
• InChiKey: BKVTTZBCVOTDPJ-ADDOGVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,4-dimethyl-5-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]-2-penten-1-ol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 amberlyst-15 resin 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (αR,2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyl-α-1-[(1S,2'S,3'S)-3-[[((1,1-dimethyl)ethyl)dimethylsilyloxy]methyl-3-methyloxiran-2-yl]ethyl]tetrahydrofuran-2-methanol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the C₁−C₁₁ Fragment of the Tedanolides. The Nonaldol Aldol Process in Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The nonaldol aldol process developed in our laboratories has been applied to the synthesis of a C-1-C-11 fragment 22 of the novel macrocyclic cytotoxic agents tedanolide and 13-deoxytedanolide 1 and 2. The commercially available hydroxy ester 7 was converted in 24 steps into compound 22 using two nonaldol aldol reactions.

  DOI：

  10.1021/ol005675l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (4S)-2,4-dimethyl-5-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the C₁−C₁₁ Fragment of the Tedanolides. The Nonaldol Aldol Process in Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The nonaldol aldol process developed in our laboratories has been applied to the synthesis of a C-1-C-11 fragment 22 of the novel macrocyclic cytotoxic agents tedanolide and 13-deoxytedanolide 1 and 2. The commercially available hydroxy ester 7 was converted in 24 steps into compound 22 using two nonaldol aldol reactions.

  DOI：

  10.1021/ol005675l

文献信息

• Efficient Synthesis of the C₁−C₁₁ Fragment of the Tedanolides. The Nonaldol Aldol Process in Synthesis
  作者：Michael E. Jung、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/ol005675l

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]The nonaldol aldol process developed in our laboratories has been applied to the synthesis of a C-1-C-11 fragment 22 of the novel macrocyclic cytotoxic agents tedanolide and 13-deoxytedanolide 1 and 2. The commercially available hydroxy ester 7 was converted in 24 steps into compound 22 using two nonaldol aldol reactions.