2-phenyl-1-(2-thienyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid | 691889-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(2-thienyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-1-(2-thienyl)-2-phenylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid；2-Cyclopropene-1-carboxylic acid, 2-phenyl-1-(2-thienyl)-；2-phenyl-1-thiophen-2-ylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 691889-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: KYLZTKUWXPQGET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-phenyl-1-(2-thienyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 甲基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-(2-thienyl)-2,3-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  阴离子方法用于手性环丙烯羧酸。

  摘要：

  [反应：参见正文]在本函中，我们描述了一种制备环丙烯羧酸二价阴离子的一般方法，我们证明了它们随后与亲电试剂的反应为选择性引入各种类型的官能团提供了一种通用方法。这提供了合成手性1，2-二取代的环丙烯的一般方法，并为环丙烯的对映选择性制备开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/ol047837+
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-1-thiophen-2-yl-cycloprop-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以317 mg的产率得到2-phenyl-1-(2-thienyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  平行动力学拆分的反应性/亲和性开关：α-氨基酸准对映体和环丙烯羧酸的拆分

  摘要：

  报道了一种新型平行动力学拆分 (PKR)，其中具有非常相似反应性的准对映异构体产生的产物在添加氟化物后其色谱性质会发生变化。这种反应性/亲和力开关的概念适用于具有全碳四元中心的环丙烯羧酸的 PKR。这是 PKR 中 α-氨基酸准对映体的首次应用，它是酰基转移系统的补充方法，其中不对称性是由亲核试剂而不是离去基团引起的。两种准对映体产物都获得了优异的非对映选择性（范围从 90:10 到 99.5:5）和良好的产率，并且由于分离很简单，反应可以大规模进行。高级 DFT 计算（B3LYP 函数与 6-31+G(d,

  DOI：

  10.1021/ja049779t

文献信息

• Dianion Approach to Chiral Cyclopropene Carboxylic Acids
  作者：Lian-an Liao、Ni Yan、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol047837+

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] In this Letter, we describe a general method for preparing the dianions of cyclopropene carboxylic acids, and we show that their subsequent reactions with electrophiles provide a general means for selectively introducing diverse types of functional groups. This provides a general method for the synthesis of chiral 1,2-disubstituted cyclopropenes, and opens new avenues for the enantioselective

  [反应：参见正文]在本函中，我们描述了一种制备环丙烯羧酸二价阴离子的一般方法，我们证明了它们随后与亲电试剂的反应为选择性引入各种类型的官能团提供了一种通用方法。这提供了合成手性1，2-二取代的环丙烯的一般方法，并为环丙烯的对映选择性制备开辟了新途径。
• A Reactivity/Affinity Switch for Parallel Kinetic Resolution:  α-Amino Acid Quasienantiomers and the Resolution of Cyclopropene Carboxylic Acids
  作者：Lian-an Liao、Fan Zhang、Olga Dmitrenko、Robert D. Bach、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ja049779t

  日期：2004.4.1

  type of parallel kinetic resolution (PKR) is reported in which quasienantiomers with very similar reactivities give products whose chromatographic properties diverge upon the addition of fluoride. This concept of a reactivity/affinity switch is applied to the PKR of cyclopropene carboxylic acids with all-carbon quaternary centers. This is the first application of alpha-amino acid quasienantiomers in

  报道了一种新型平行动力学拆分 (PKR)，其中具有非常相似反应性的准对映异构体产生的产物在添加氟化物后其色谱性质会发生变化。这种反应性/亲和力开关的概念适用于具有全碳四元中心的环丙烯羧酸的 PKR。这是 PKR 中 α-氨基酸准对映体的首次应用，它是酰基转移系统的补充方法，其中不对称性是由亲核试剂而不是离去基团引起的。两种准对映体产物都获得了优异的非对映选择性（范围从 90:10 到 99.5:5）和良好的产率，并且由于分离很简单，反应可以大规模进行。高级 DFT 计算（B3LYP 函数与 6-31+G(d,