1,6-anhydro-2,4-di-O-benzoyl-3-O-[(p-nitrophenyl)formyl]-β-D-mannopyranose | 676342-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzoyl-3-O-[(p-nitrophenyl)formyl]-β-D-mannopyranose
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S,5R)-4-benzoyloxy-3-(4-nitrophenoxy)carbonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate
• CAS: 676342-65-7
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₁₁
• 分子量: 535.464
• InChiKey: QLBGSLGXMFMTDV-YLGSOMAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-di-O-benzoyl-3-O-[(p-nitrophenyl)formyl]-β-D-mannopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1,6-anhydro-2-O-{6-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-3-O-[(p-nitrophenyl)formyl]-α-D-mannopyranosyl}-3,4-di-O-benzoyl-β-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯甲酰基氧基)-1H-1,2,3-苯并噻唑 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzoyl-3-O-[(p-nitrophenyl)formyl]-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175

文献信息

• FromD-Glucose to Biologically PotentL-Hexose Derivatives: Synthesis of ?-L-Iduronidase Fluorogenic Detector and the Disaccharide Moieties of Bleomycin A2 and Heparan Sulfate
  作者：Jinq-Chyi Lee、Shu-Wen Chang、Chih-Cheng Liao、Fa-Chen Chi、Chien-Sheng Chen、Yuh-Sheng Wen、Cheng-Chung Wang、Suvarn S. Kulkarni、Ramachandra Puranik、Yi-Hung Liu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/chem.200305096

  日期：2004.1.23

  A novel and convenient route for the synthesis of biologically potent and rare L-hexose derivatives from D-glucose is described. Conversion of diacetone-alpha-D-glucose (14) into 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (19) was efficiently carried out in two steps. Orthogonal isopropylidene rearrangement of compound 19 led to 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (27), which underwent

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。