(2,5-difluorophenyl)-N-{[5-(chloromethyl)-1-propylbenzimidazol-2-yl]methyl}-N-propylcarboxamide | 300798-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-difluorophenyl)-N-{[5-(chloromethyl)-1-propylbenzimidazol-2-yl]methyl}-N-propylcarboxamide
• 英文别名: N-[[5-(chloromethyl)-1-propylbenzimidazol-2-yl]methyl]-2,5-difluoro-N-propylbenzamide
• CAS: 300798-94-1
• 化学式: C₂₂H₂₄ClF₂N₃O
• 分子量: 419.902
• InChiKey: LZCMPEZGOSKZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 (2,5-difluorophenyl)-N-{[5-(chloromethyl)-1-propylbenzimidazol-2-yl]methyl}-N-propylcarboxamide 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(2,5-difluorophenyl)-N-{[5-(morpholin-4-ylmethyl)-1-propylbenzimidazol-2-yl]methyl}-N-propylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: selective modulators of GABAa receptors

  摘要：

  本发明涉及以下公式的化合物： 或其药学上可接受的无毒盐，其中A，B，C，D，X，R1，R2，R3，R4，R5和R6是在此定义的变量，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂，拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体激动剂，拮抗剂或反向激动剂的前药，因此在焦虑，唐氏综合症，睡眠，认知和癫痫障碍，抑郁症，苯二氮卓类药物过量和增强记忆和警觉性的诊断和治疗中有用。

  公开号：

  US06380210B1
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-difluorophenyl)-N-{[5-(hydroxymethyl)-1-propylbenzimidazol-2-yl]methyl}-N-propylcarboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以0.9 g (93%)的产率得到(2,5-difluorophenyl)-N-{[5-(chloromethyl)-1-propylbenzimidazol-2-yl]methyl}-N-propylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: selective modulators of GABAa receptors

  摘要：

  本发明涉及以下公式的化合物： 或其药学上可接受的无毒盐，其中A，B，C，D，X，R1，R2，R3，R4，R5和R6是在此定义的变量，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂，拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体激动剂，拮抗剂或反向激动剂的前药，因此在焦虑，唐氏综合症，睡眠，认知和癫痫障碍，抑郁症，苯二氮卓类药物过量和增强记忆和警觉性的诊断和治疗中有用。

  公开号：

  US06380210B1

文献信息

• Heteroaryl fused aminoalkyl imidazole derivates: selective modulators of GABAA receptors
  申请人：DeSimone W. Robert

  公开号：US20060160842A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Disclosed are compounds of the formula: or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein the A, B, C, D, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , are variables defined herein, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors, and are therefore useful in the diagnosis and treatment of anxiety, Down Syndrome, sleep, cognitive and seizure disorders, depression, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory and alertness.

  本发明揭示了以下式的化合物：或其药学上可接受的无毒盐，其中A、B、C、D、X、R1、R2、R3、R4、R5和R6是在此定义的变量，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此在焦虑、唐氏综合症、睡眠、认知和癫痫障碍、抑郁症、苯二氮卓类药物过量和增强记忆和警觉性的诊断和治疗中有用。
• Heteroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: selective modulators of GABAa Receptors
  申请人：Neurogen Corporation, a corporation of the state of Delaware

  公开号：US20030092912A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Disclosed are compounds of the formula: 1 or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein the A, B, C, D, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , are variables defined herein, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors, and are therefore useful in the diagnosis and treatment of anxiety, Down Syndrome, sleep, cognitive and seizure disorders, depression, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory and alertness.

  本发明涉及以下式子的化合物：1或其药学上可接受的非毒性盐，其中A、B、C、D、X、R1、R2、R3、R4、R5和R6是在此定义的变量，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此在焦虑、唐氏综合症、睡眠、认知和癫痫障碍、抑郁症、苯二氮卓类药物过量和增强记忆和警觉性的诊断和治疗中有用。
• Aryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: selective modulators of GABAa receptors
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06627624B1

  公开（公告）日：2003-09-30

  Disclosed are compounds of the formula: or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein the A, B, C, D, X, R1, R2, R3, R4, R5, and R6, are variables defined herein, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors, and are therefore useful in the diagnosis and treatment of anxiety, Down Syndrome, sleep, cognitive and seizure disorders, depression, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory and alertness.

  本发明涉及以下公式的化合物：或其药学上可接受的非毒性盐，其中A、B、C、D、X、R1、R2、R3、R4、R5和R6是在此定义的变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此在焦虑、唐氏综合症、睡眠、认知和癫痫障碍、抑郁症、苯二氮卓药物过量以及增强记忆和警觉性的诊断和治疗中有用。
• Heteroaryl fused aminoalkyl imidazole derivatives: selective modulators of GABAa receptors
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US07348326B2

  公开（公告）日：2008-03-25

  Disclosed are compounds of the formula: or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein the A, B, C, D, X, R1, R2, R3, R4, R5, and R6, are variables defined herein, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors, and are therefore useful in the diagnosis and treatment of anxiety, Down Syndrome, sleep, cognitive and seizure disorders, depression, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory and alertness.

  本发明涉及以下公式的化合物：或其药学上可接受的非毒性盐，其中A、B、C、D、X、R1、R2、R3、R4、R5和R6是在此定义的变量。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此可用于诊断和治疗焦虑、唐氏综合症、睡眠、认知和癫痫障碍、抑郁症、苯二氮卓类药物过量和增强记忆和警觉性。
• Heteroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: selective modulators of GABAa receptors
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06380210B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Disclosed are compounds of the formula: or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein the A, B, C, D, X, R1, R2, R3, R4, R5, and R6, are variables defined herein, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors, and are therefore useful in the diagnosis and treatment of anxiety, Down Syndrome, sleep, cognitive and seizure disorders, depression, overdose with benzodiazepine drugs, and enhancement of memory and alertness.

  本发明涉及以下公式的化合物： 或其药学上可接受的无毒盐，其中A，B，C，D，X，R1，R2，R3，R4，R5和R6是在此定义的变量，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂，拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体激动剂，拮抗剂或反向激动剂的前药，因此在焦虑，唐氏综合症，睡眠，认知和癫痫障碍，抑郁症，苯二氮卓类药物过量和增强记忆和警觉性的诊断和治疗中有用。