3-(哌啶子基)噻吩 | 1006-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(哌啶子基)噻吩
• 中文别名: 哌啶,1-(3-噻嗯基)-
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)-piperidine
• 英文别名: 1-(thiophen-3-yl)piperidine；3-(piperidin-1-yl)thiophene；3-(piperidino)thiophene；1-thiophen-3-yl-piperidine；3-Piperidino-thiophen；1-Thiophen-3-ylpiperidine
• CAS: 1006-72-0
• 化学式: C₉H₁₃NS
• mdl: MFCD22054139
• 分子量: 167.275
• InChiKey: JRILRCKBPAHBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(哌啶子基)噻吩 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碘 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以43%的产率得到1-(thiophen-3-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过哌啶衍生物的环收缩和甲酰基化官能化选择性合成吡咯烷酮-2-酮和3-碘吡咯

  摘要：

  在本文中，提出了通过N-取代的哌啶的级联反应选择性合成吡咯烷酮-2-酮和3-碘吡咯的方法。从机理上讲，吡咯烷-2-酮的形成涉及一个多米诺过程，包括原位形成吡咯烷-2-甲醛，然后形成羧酸，脱羧和ipso-氧化。另一方面，据信3-碘吡咯是通过首先生成吡咯烷-2-甲醛，然后形成羧酸，脱羧，脱氢，碘化和芳构化。有趣的是，可以从相同的底物选择性地获得吡咯烷-2-酮或3-碘吡咯，并且可以通过使用特定的氧化剂和添加剂容易地调节选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02640h
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 1-(2,4-二硝基苯氧基)哌啶 在 [4,4'-双(1,1-二甲基乙基)-2,2'-联吡啶]二氯化镍(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以38%的产率得到3-(哌啶子基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化下氮自由基与有机金属的反应：N-芳基化和氨基官能化级联

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过有机基-Ni I物质的基态单电子转移产生氮自由基的策略。根据 N-自由基的亲和性，已经开发了两种类型的工艺。在亲核氨基自由基的情况下，可实现与芳基有机锌、有机硼和有机硅试剂的直接N-芳基化。对于亲电子酰胺基自由基，已经开发了涉及分子内环化，然后与芳基和烷基有机金属反应的级联过程。N-环化-烷基化级联引入了一种新颖的逆向合成断开方法，用于组装取代的内酰胺和吡咯烷，其潜力在四种毒液生物碱的简短全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201900510

文献信息

• 一种吡咯烷酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109369495B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种吡咯烷酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。将饱和环状叔胺1加入溶剂中，在氧化剂：二价铜盐、过硫酸氢钾复合盐(Oxone)和氧气的混合物等和添加剂：碘单质或碘化金属盐等存在下，加热反应制得吡咯烷酮2；该方法通过饱和环状叔胺类化合物的氧化缩环、脱羰和原位氧化等串联反应合成了吡咯烷酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为吡咯烷酮类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Process for the preparation of pleuromutilins
  申请人：Nabriva Therapeutics Forschungs GmbH

  公开号：EP1908750A1

  公开（公告）日：2008-04-09

  A process for the preparation of 14-O-[(N-(3-methyl-2-amino-butyryl-piperidinyl)sulfanyl) acetyl]mutilins of formula feasible for large-scale production of high purity products, and wherein the carbon atom at the piperidine ring attached to the sulphur atom is either in the (S)-configuration or in the (R)-configuration, and a new crystalline form of 14-O-[(N-3-methyl-2-(R)-amino-butyryl-piperidine-3(S)-yl)sulfanyl)acetyl]mutilin - hydrochloride.

  一种用于制备14-O-[(N-(3-甲基-2-氨基丁酰基哌啶基)硫基)乙酰]多黏菌素的工艺，适用于大规模生产高纯度产品，其中连接到硫原子的哌啶环上的碳原子处于(S)-构型或(R)-构型中的一种，以及一种新的14-O-[(N-3-甲基-2-(R)-氨基丁酰基哌啶-3(S)-基)硫基)乙酰]多黏菌素盐酸盐的结晶形式。
• Synthesis of some alkylaminothiophene derivatives from 3,4-dibromothiophene and their theoretical calculations
  作者：Emel Ermiş、Halil Berber、Mustafa Güllü

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.049

  日期：2019.8

  catalyzed amination reactions of 3,4-dibromothiophene with some primary, cyclic and acyclic secondary amines were investigated to prepare novel electron rich-thiophenes which are expected to be used as novel N-containing donor type monomer candidates for conductive polymers. In order to obtain better yields, this SNAr type amination reaction was optimized by studying the reaction conditions, such as

  在这项研究中，研究了3,4-二溴噻吩与一些伯，环状和无环仲胺在铜催化下的胺化反应，以制备新型的富电子噻吩，有望用作新型的含氮供体型单体候选导电剂。聚合物。为了获得更好的产量，这个S N通过研究3,4-二溴噻吩与正丁胺之间模型反应的反应条件，如铜催化剂，铜源类型，碱的存在和溶剂的类型，优化了Ar型胺化反应。在优化的反应条件下，以中等收率合成了各种3,4-（N，N'-二烷基氨基）噻吩和3-（N-烷基氨基）噻吩。另外，通过3，4-双（N-丁基氨基）噻吩的环化反应成功地制备了两种新的杂环噻吩衍生物。分离的烷基氨基噻吩的表征通过FTIR，1 H和13进行13 C NMR，GCMS和元素分析。使用DFT / B3LYP / 6-311 + G（2d，p）方法进行所有烷基氨基噻吩的理论计算。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PLEUROMUTILINS
  申请人：Macher Ingolf

  公开号：US20090253748A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A process for the preparation of 14-O-[(N-(3-methyl-2-amino-butyryl-piperidinyl)sulfanyl) acetyl]mutilins of formula (I) feasible for large-scale production of high purity products, and wherein the carbon atom at the piperidine ring attached to the sulphur atom is either in the (S)-configuration or in the (R)-configuration, and a new crystalline form of 14-O-[(N-3-methyl-2-(R)-amino-butyryl-piperidine-3(S)-yl)sulfanyl)acetyl]mutilin-hydrochloride.

  一种制备式（I）14-O-[(N-(3-甲基-2-氨基丁酰基-哌啶基)硫醇基乙酰基]黏菌素的工艺，适用于大规模生产高纯度产品，其中连接到硫原子的哌啶环上的碳原子处于（S）构型或（R）构型，并且一种新的14-O-[(N-3-甲基-2-(R)-氨基丁酰基-哌啶-3（S）-基硫醇基乙酰基]黏菌素盐酸盐的晶体形式。
• PLEUROMUTILINS AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF PLEUROMUTILINS
  申请人：NABRIVA THERAPEUTICS AG

  公开号：US20130053571A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  A process for the preparation of 14-O—[(N-(3-methyl-2-amino-butyryl-piperidinyl)sulfanyl)acetyl]mutilins of formula feasible for large-scale production of high purity products, and wherein the carbon atom at the piperidine ring attached to the sulphur atom is either in the (S)-configuration or in the (R)-configuration, and a new crystalline form of 14-O—[(N-3-methyl-2-(R)-amino-butyryl-piperidine-3(S)-yl)sulfanyl)acetyl]mutilin-hydrochloride.

  一种制备14-O-[(N-(3-甲基-2-氨基丁酰基-哌啶-3-基)硫酰基)乙酰基]木酮类化合物的方法，适用于大规模生产高纯度产品，其中连接到硫原子的哌啶环上的碳原子可以是(S)-构型或(R)-构型，并且一种新的14-O-[(N-3-甲基-2-(R)-氨基丁酰基-哌啶-3(S)-基)硫酰基]乙酰基木酮盐酸盐的晶型。