(+)-(2R,5S,6R,7S)-7-[1,2-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazino]-6-O,N-dibenzylhydroxyamino-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane | 256451-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,5S,6R,7S)-7-[1,2-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazino]-6-O,N-dibenzylhydroxyamino-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: benzyl N-[(3R,6S,7R,7aS)-7-[benzyl(phenylmethoxy)amino]-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-6-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 256451-14-6
• 化学式: C₄₂H₄₀N₄O₇
• 分子量: 712.802
• InChiKey: HTFFYKIWMIRWMS-PCUSLKCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,5S,6R,7S)-7-[1,2-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazino]-6-O,N-dibenzylhydroxyamino-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到(-)-(3S,4R,5S)-3-(1,2-bis[benzyloxycarbonyl]hydrazino)-4-O,N-dibenzylhydroxyamino-3-hydrazino-5-hydroxymethyl-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 4. α, β-Diaminopyrrolidinones

  摘要：

  δ-氨基内酰胺本身是由 O,N-二苄基羟胺与高度活化的δ,δ-不饱和双环内酰胺进行共轭加成反应而得到的，而δ-氨基内酰胺的亲电氨基化反应则提供了直接获得构象受限二胺的途径。通过顺序脱保护，可以合成 3,4-二氨基焦谷氨酰胺醇。

  DOI：

  10.1039/b106783b
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二苄酯 、 (+)-(2R,5S,6S)-6-O,N-dibenzylhydroxyamino-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以85%的产率得到(+)-(2R,5S,6R,7S)-7-[1,2-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazino]-6-O,N-dibenzylhydroxyamino-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 4. α, β-Diaminopyrrolidinones

  摘要：

  δ-氨基内酰胺本身是由 O,N-二苄基羟胺与高度活化的δ,δ-不饱和双环内酰胺进行共轭加成反应而得到的，而δ-氨基内酰胺的亲电氨基化反应则提供了直接获得构象受限二胺的途径。通过顺序脱保护，可以合成 3,4-二氨基焦谷氨酰胺醇。

  DOI：

  10.1039/b106783b

文献信息

• Azasugar analogues: conformationally restricted vicinal diamine derived from (S)-(−)-pyroglutamic acid
  作者：Philip W.H. Chan、Ian F. Cottrell、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00420-6

  日期：1999.10

  The preparation of a diamino substituted pyrrolidinone system in a diastereoselectively controlled manner is described. The procedure employed made use of electrophilic amination of a chiral bicyclic gamma-lactam, which when subjected to sequential deprotection provided a simple route to a 3,4-diaminopyroglutaminol. The chemo selective deprotection of the amino functionality was also shown to be possible under mild hydrogenolytic conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.