(3R,5R,6R)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-heptanal | 162612-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6R)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-heptanal
• 英文别名: (3R,5R,6R)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]heptanal
• CAS: 162612-40-0
• 化学式: C₂₇H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 510.862
• InChiKey: ARDUKUPVWKJTMR-IEZKXTBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-heptanal 、 (4-Benzenesulfonyl-3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E,7S,9R,10R)-1-(benzenesulfonyl)-9,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylundec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通向抗肿瘤大环内酯类bryostatin 1的功能齐全的南半球的短合成途径。

  摘要：

  [反应-见正文]开发了溴抑他汀1“南半球”片段（1）的18个步骤的不对称合成。关键步骤包括6至7之间的羟醛反应和脱水以在2中建立（E）-外环烯烃，以及立体选择性Luche还原和用TESOTf保护进入1。

  DOI：

  10.1021/ol016800b
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,6R)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-heptan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (3R,5R,6R)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-heptanal
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯类bryostatin 1的C（17）–（20）节的不对称合成

  摘要：

  描述了bryostatin 1的C（17）–（27）节的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02477-s

文献信息

• A Short Synthetic Pathway to a Fully-Functionalized Southern Hemisphere of the Antitumor Macrolide Bryostatin 1
  作者：Karl J. Hale、Mark Frigerio、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1021/ol016800b

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] An 18-step asymmetric synthesis of the bryostatin 1 "southern hemisphere" fragment (1) has been developed. Key steps include an aldol reaction between 6 and 7 and a dehydration to establish the (E)-exocyclic alkene in 2 and a stereoselective Luche reduction and protection with TESOTf to access 1.

  [反应-见正文]开发了溴抑他汀1“南半球”片段（1）的18个步骤的不对称合成。关键步骤包括6至7之间的羟醛反应和脱水以在2中建立（E）-外环烯烃，以及立体选择性Luche还原和用TESOTf保护进入1。
• Asymmetric synthesis of the C(17)–(20) segment of the antineoplastic macrolide bryostatin 1
  作者：Karl J. Hale、J.A. Lennon、Soraya Manaviazar、Muhammad H. Javaid、Christopher J. Hobbs

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02477-s

  日期：1995.2

  An asymmetric synthesis of the C(17)–(27) segment of bryostatin 1 is described.

  描述了bryostatin 1的C（17）–（27）节的不对称合成。