3-(孕-4-烯-3,20-二酮-4-基)硫代丙酸 | 81983-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-(孕-4-烯-3,20-二酮-4-基)硫代丙酸
• 英文名称: 3-(pregn-4-ene-3,20-dione-4-yl)thiopropanoic acid
• 英文别名: 4-(2'-carboxyethylthio)-4-pregnene-3,20-dione；4-(2-carboxyethylthio)progesterone；3-(Progesterone-4-yl)thiopropionic acid；3-[[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-4-yl]sulfanyl]propanoic acid
• CAS: 81983-26-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄S
• 分子量: 418.598
• InChiKey: QTJOSAPWTKBFKW-YDUFECBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(孕-4-烯-3,20-二酮-4-基)硫代丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-[6-[3-[(pregn-4-ene-3,20-dione-4-yl)thiopropanoyl]aminohexanoyl]amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在酶联免疫吸附测定和基于表面等离振子共振的免疫测定中评价具有不同长度接头的孕酮-卵清蛋白缀合物。

  摘要：

  通过连续3-（pregn-4-ene-3,20-）的氨基己酸同化反应，合成了一系列具有不同长度接头（长度为4-，11-和18个原子）的孕酮-4-卵清蛋白（OVA）结合物。与卵清蛋白结合之前，先用二酮-4-基）硫代丙酸（1）。这些孕酮-4-卵清蛋白偶联物的性能研究表明，接头长度对抗体结合的影响取决于不同的免疫测定形式。在快速流动的生物传感器表面上，当接头的长度从4个原子增加到11个或18个时，在BIAcore表面等离子体共振（SPR）仪器上，孕酮-4-卵清蛋白缀合物的抗体结合能力和反应速率显着提高。原子。因此，在0范围内对孕酮的高灵敏度基于SPR的免疫测定。1-50 ng ml（-1）是使用生物传感器表面开发的，该表面固定有具有扩展接头的孕酮-卵清蛋白缀合物。基于SPR的测定法与常规的酶联免疫吸附测定法（ELISA）完全竞争，但更加快速简便。但是，对于相同的结合物，使用常规ELISA的抗体结

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00010-7
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(孕-4-烯-3,20-二酮-4-基)硫代丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haptens for use in immunoassays of .DELTA.4-3-ketosteroids.

  摘要：

  为了开发特异性和灵敏度高的免疫检测，合成了类雄性激素、11β-羟基类雄性激素、肾上腺素、孕酮、17α-羟基孕酮、皮质酮、11-脱氧皮质酮和21-脱氧皮质醇的新型羧基衍生物。Δ4-3-酮类固醇的4-羧甲基硫和4-羧乙基硫衍生物的制备是通过在碱催化下，分别用巯基醋酸和巯基丙酸对4, 5-环氧化物进行开环反应来实现的。同时，也制备了这些羧基类固醇的N-琥珀酰亚胺酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.202

文献信息

• Synthesis of 11α-hydroxyprogesterone hartens
  作者：Hirokazu Yoshida、Shiro Nakai、Fusako Nimbari、Kiyoko Yoshimoto、Tadashi Nishimura

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90063-9

  日期：1989.6

  Abstract C-4 and C-6 bridged haptens of 11α-hydroxyprogesterone, an anti-androgen, were respectively synthesized via 4,5 and 5α,6α epoxide ring openings using 3-mercaptopropanoic acid. Substitution of 6-bromo derivative of progesterone using the same reagent unexpectedly afforded a C-4 substituted product instead of the normal C-6 substituted product previously reported in the literature.

  摘要 使用 3-巯基丙酸通过 4,5 和 5α,6α 环氧化物开环分别合成了抗雄激素 11α-羟基孕酮的 C-4 和 C-6 桥连半抗原。使用相同的试剂取代黄体酮的 6-溴衍生物出人意料地提供了 C-4 取代的产物，而不是以前文献中报道的正常的 C-6 取代的产物。
• EISENBRAND, GERHARD;FISCHER, JURGEN;MUHLBAUER, KARL;SCHIED, GEORG;SCHREIB+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N2, C. 863-372
  作者：EISENBRAND, GERHARD、FISCHER, JURGEN、MUHLBAUER, KARL、SCHIED, GEORG、SCHREIB+

  DOI：——

  日期：——