2-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one | 27068-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 27068-90-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 305.785
• InChiKey: VTXVUUJVFAIIDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2RS)-2-(4-chlorophenyl)-1,5-benzothiazepine-3,4-(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化的空间位阻 2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮的动态还原动力学拆分：关键地尔硫卓前体及其类似物的不对称合成

  摘要：

  由于具有以 100% 最大理论产率生成两个立体中心、温和的反应条件和环境友好等相关优势，酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 是一种多功能且有吸引力的合成方法，可获取有价值的手性化合物含有两个或多个立构中心的醇。尽管该研究领域已经取得了相当大的进展，但之前的研究主要集中在结构相对简单的酮底物上。在本研究中，通过酶筛选鉴定了酮还原酶 YDR368w 和 YGL039w，并将其应用于空间位阻 2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮的 KRED 催化 DYRKR (1)。十一种结构不同的手性顺-(2S,3S)-2,3-二氢-3-羟基-2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮(cis-(2S,3S)-2)，包括钙通道阻滞剂地尔硫卓和克硫卓的关键合成中间体，其分离收率为 50-90%，具有优异的立体选择性（全部 >20 : 1 dr 和 ≥99%

  DOI：

  10.1039/d4gc01478b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化的空间位阻 2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮的动态还原动力学拆分：关键地尔硫卓前体及其类似物的不对称合成

  摘要：

  由于具有以 100% 最大理论产率生成两个立体中心、温和的反应条件和环境友好等相关优势，酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 是一种多功能且有吸引力的合成方法，可获取有价值的手性化合物含有两个或多个立构中心的醇。尽管该研究领域已经取得了相当大的进展，但之前的研究主要集中在结构相对简单的酮底物上。在本研究中，通过酶筛选鉴定了酮还原酶 YDR368w 和 YGL039w，并将其应用于空间位阻 2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮的 KRED 催化 DYRKR (1)。十一种结构不同的手性顺-(2S,3S)-2,3-二氢-3-羟基-2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮(cis-(2S,3S)-2)，包括钙通道阻滞剂地尔硫卓和克硫卓的关键合成中间体，其分离收率为 50-90%，具有优异的立体选择性（全部 >20 : 1 dr 和 ≥99%

  DOI：

  10.1039/d4gc01478b

文献信息

• Solid Phase Synthesis of Hydroxy Benzothiazepinones through Cyclative Release under Thermolysis
  作者：H. M. Sampath Kumar、P. Pawan Chakravarthy、M. Shesha Rao、Sipak Joyasawal、J. S. Yadav

  DOI：10.1246/cl.2004.888

  日期：2004.7

  Hydroxy benzothiazepinones were synthesized by a simple procedure involving epoxidation of polymer bound cinnamic acids followed by nucleophilic opening of the resulting glycidic ester by o-aminothiophenol to afford the intermediate hydroxy anilino-esters which underwent cyclization cleavage on heating in DMF to release the product completely.

  羟基苯并硫氮杂酮通过简单的程序合成，包括聚合物结合的肉桂酸的环氧化，然后通过邻氨基苯硫酚对所得缩水甘油酯进行亲核开环，得到中间体羟基苯胺基酯，该中间体在DMF中加热时进行环化裂解，以完全释放产物。
• Kugita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2028 - 2037
  作者：Kugita,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kugita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 595 - 602
  作者：Kugita,H. et al.

  DOI：——

  日期：——