2-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one | 27068-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 27068-90-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 305.785
• InChiKey: VTXVUUJVFAIIDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2RS)-2-(4-chlorophenyl)-1,5-benzothiazepine-3,4-(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化的空间位阻 2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮的动态还原动力学拆分：关键地尔硫卓前体及其类似物的不对称合成

  摘要：

  由于具有以 100% 最大理论产率生成两个立体中心、温和的反应条件和环境友好等相关优势，酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 是一种多功能且有吸引力的合成方法，可获取有价值的手性化合物含有两个或多个立构中心的醇。尽管该研究领域已经取得了相当大的进展，但之前的研究主要集中在结构相对简单的酮底物上。在本研究中，通过酶筛选鉴定了酮还原酶 YDR368w 和 YGL039w，并将其应用于空间位阻 2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮的 KRED 催化 DYRKR (1)。十一种结构不同的手性顺-(2S,3S)-2,3-二氢-3-羟基-2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮(cis-(2S,3S)-2)，包括钙通道阻滞剂地尔硫卓和克硫卓的关键合成中间体，其分离收率为 50-90%，具有优异的立体选择性（全部 >20 : 1 dr 和 ≥99%

  DOI：

  10.1039/d4gc01478b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化的空间位阻 2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮的动态还原动力学拆分：关键地尔硫卓前体及其类似物的不对称合成

  摘要：

  由于具有以 100% 最大理论产率生成两个立体中心、温和的反应条件和环境友好等相关优势，酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 是一种多功能且有吸引力的合成方法，可获取有价值的手性化合物含有两个或多个立构中心的醇。尽管该研究领域已经取得了相当大的进展，但之前的研究主要集中在结构相对简单的酮底物上。在本研究中，通过酶筛选鉴定了酮还原酶 YDR368w 和 YGL039w，并将其应用于空间位阻 2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮的 KRED 催化 DYRKR (1)。十一种结构不同的手性顺-(2S,3S)-2,3-二氢-3-羟基-2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮(cis-(2S,3S)-2)，包括钙通道阻滞剂地尔硫卓和克硫卓的关键合成中间体，其分离收率为 50-90%，具有优异的立体选择性（全部 >20 : 1 dr 和 ≥99%

  DOI：

  10.1039/d4gc01478b

文献信息

• Solid Phase Synthesis of Hydroxy Benzothiazepinones through Cyclative Release under Thermolysis
  作者：H. M. Sampath Kumar、P. Pawan Chakravarthy、M. Shesha Rao、Sipak Joyasawal、J. S. Yadav

  DOI：10.1246/cl.2004.888

  日期：2004.7

  Hydroxy benzothiazepinones were synthesized by a simple procedure involving epoxidation of polymer bound cinnamic acids followed by nucleophilic opening of the resulting glycidic ester by o-aminothiophenol to afford the intermediate hydroxy anilino-esters which underwent cyclization cleavage on heating in DMF to release the product completely.

  羟基苯并硫氮杂酮通过简单的程序合成，包括聚合物结合的肉桂酸的环氧化，然后通过邻氨基苯硫酚对所得缩水甘油酯进行亲核开环，得到中间体羟基苯胺基酯，该中间体在DMF中加热时进行环化裂解，以完全释放产物。
• Kugita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2028 - 2037
  作者：Kugita,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kugita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 595 - 602
  作者：Kugita,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ketoreductase-catalyzed dynamic reductive kinetic resolution of sterically hindered 2-aryl-1,5-benzothiazepin-3,4(2H,5H)-diones: asymmetric synthesis of a key diltiazem precursor and its analogues
  作者：Zijun Guo、Zexin Wu、Xiaofan Wu、Li Zhang、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d4gc01478b

  日期：——

  reductive kinetic resolution (DYRKR) is a versatile and appealing synthetic approach to access valuable chiral alcohols containing two or more stereocenters. Despite the considerable progress that has been made in this research field, previous studies mostly focused on ketone substrates with relatively simple structures. In the present study, ketoreductases YDR368w and YGL039w were identified through enzyme

  由于具有以 100% 最大理论产率生成两个立体中心、温和的反应条件和环境友好等相关优势，酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 是一种多功能且有吸引力的合成方法，可获取有价值的手性化合物含有两个或多个立构中心的醇。尽管该研究领域已经取得了相当大的进展，但之前的研究主要集中在结构相对简单的酮底物上。在本研究中，通过酶筛选鉴定了酮还原酶 YDR368w 和 YGL039w，并将其应用于空间位阻 2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮的 KRED 催化 DYRKR (1)。十一种结构不同的手性顺-(2S,3S)-2,3-二氢-3-羟基-2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮(cis-(2S,3S)-2)，包括钙通道阻滞剂地尔硫卓和克硫卓的关键合成中间体，其分离收率为 50-90%，具有优异的立体选择性（全部 >20 : 1 dr 和 ≥99%