4-methyl-4-(phenylsulfonyl)cyclohex-2-enone | 81842-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4-(phenylsulfonyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 4-methyl-4-(phenylsulfonyl)-；4-(benzenesulfonyl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 81842-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: ABTALDZOXPEMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(Benzenesulfonyl)-8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-methyl-4-(phenylsulfonyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled synthesis of mono-, di-, and trisubstituted cyclohexenones by cycloaddition of vinyl sulfones to 1-methoxy-3-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadienes. Conversion of alkenes into effective dienophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a040

文献信息

• Copper-Catalyzed γ-Sulfonylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Means of Silyl Dienol Ethers
  作者：Xiaoguang Liu、Xiaohong Chen、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01675

  日期：2015.7.17

  A regioselective method for the introduction of sulfonyl groups at the gamma-carbon of enone systems is reported. Using a copper catalyst and readily available sulfonyl chlorides, a range of silyl dienol ethers are sulfonylated in good yield under mild reaction conditions. The sulfone derivatives formed are poised for further synthetic manipulations as demonstrated by regioselective alkylations.
• Inokuchi; Okano; Miyamoto, Synlett, 2000, # 11, p. 1549 - 1552
  作者：Inokuchi、Okano、Miyamoto、Bte Madon、Takagi

  DOI：——

  日期：——
• KINNEY, W. A.;CROUSE, G. D.;PAQUETTE, L. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 4986-5000
  作者：KINNEY, W. A.、CROUSE, G. D.、PAQUETTE, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrolled synthesis of mono-, di-, and trisubstituted cyclohexenones by cycloaddition of vinyl sulfones to 1-methoxy-3-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadienes. Conversion of alkenes into effective dienophilic reagents
  作者：William A. Kinney、Gary D. Crouse、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00173a040

  日期：1983.12