(2R,3R)-3-benzylamino-1,2-O-isopropylidene-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-propanediol | 383420-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-benzylamino-1,2-O-isopropylidene-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: (1R)-N-benzyl-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)methanamine
• CAS: 383420-32-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: UTBVYBFUEPOTMX-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-benzylamino-1,2-O-isopropylidene-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-propanediol 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3R)-3-benzylamino-N-tert-butoxycarbonyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  （-）-cytoxazone的立体选择性合成

  摘要：

  通过向（S）-2,3- O-异亚丙基甘油醛衍生的苄基亚胺中添加对甲氧基苯基溴化镁，然后对N -Boc氨基二醇进行区域选择性环化，实现了（-）-cytoxazone 1的新型立体选择性合成7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00340-8
• 作为产物：
  描述：

  L-甘油醛缩丙酮 在 1,1-二溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,3R)-3-benzylamino-1,2-O-isopropylidene-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  （-）-cytoxazone的立体选择性合成

  摘要：

  通过向（S）-2,3- O-异亚丙基甘油醛衍生的苄基亚胺中添加对甲氧基苯基溴化镁，然后对N -Boc氨基二醇进行区域选择性环化，实现了（-）-cytoxazone 1的新型立体选择性合成7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00340-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-cytoxazone
  作者：A. Madhan、A.Ravi Kumar、B.Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00340-8

  日期：2001.8

  A novel stereoselective synthesis of (−)-cytoxazone 1 was achieved via addition of p-methoxyphenylmagnesium bromide to the benzylimine derived from (S)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde followed by one-step regioselective cyclization of N-Boc amino diol 7.

  通过向（S）-2,3- O-异亚丙基甘油醛衍生的苄基亚胺中添加对甲氧基苯基溴化镁，然后对N -Boc氨基二醇进行区域选择性环化，实现了（-）-cytoxazone 1的新型立体选择性合成7。