3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-propionaldehyde | 1053563-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-propionaldehyde
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]propanal
• CAS: 1053563-92-0
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: NSOZVCYHRACZDY-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-propionaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 Amberlite IRA-400 (OH^-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50 mg的产率得到(+)-hyacinthacine A₂
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷。第3部分：（+）-扁豆碱A 2的新型短对映体合成

  摘要：

  （1 R，2 R，3 R，7a R）-1,2-二羟基-3-羟甲基吡咯烷嗪（+）-Hycinthathacine A 2 1已通过Wittig的方法使用[（2 'S，3'R，4' [R，5' - [R）-3'，4'- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-5'-叔-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin -2'-基]甲醛3，从部分保护的DMDP制备2和拨叶立德，然后通过内部还原胺化过程环化生成的不饱和醛4 和完全脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.042
• 作为产物：
  描述：

  1-Pyrrolidinecarboxylic acid,2-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-5-(3-oxo-1-propenyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-, 1,1-dimethylethyl ester, (2R,3R,4R,5R)- 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多羟基吡咯烷。第3部分：（+）-扁豆碱A 2的新型短对映体合成

  摘要：

  （1 R，2 R，3 R，7a R）-1,2-二羟基-3-羟甲基吡咯烷嗪（+）-Hycinthathacine A 2 1已通过Wittig的方法使用[（2 'S，3'R，4' [R，5' - [R）-3'，4'- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-5'-叔-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin -2'-基]甲醛3，从部分保护的DMDP制备2和拨叶立德，然后通过内部还原胺化过程环化生成的不饱和醛4 和完全脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.042

文献信息

• Polyhydroxylated pyrrolizidines. Part 3: A new and short enantiospecific synthesis of (+)-hyacinthacine A2
  作者：Isidoro Izquierdo、Marı́a T. Plaza、Francisco Franco

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.042

  日期：2003.12

  (1R,2R,3R,7aR)-1,2-Dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine (+)-Hyacinthacine A21 has been synthesized by Wittig's methodology using [(2′S,3′R,4′R,5′R)-3′,4′-dibenzyloxy-N-tert-butyloxycarbonyl-5′-tert-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin-2′-yl]carbaldehyde 3, prepared from a partially protected DMDP 2, and the appropriated ylide, followed by cyclization by an internal reductive amination process of

  （1 R，2 R，3 R，7a R）-1,2-二羟基-3-羟甲基吡咯烷嗪（+）-Hycinthathacine A 2 1已通过Wittig的方法使用[（2 'S，3'R，4' [R，5' - [R）-3'，4'- dibenzyloxy- ñ -叔丁氧基羰基-5'-叔-butyldiphenylsilyloxymethylpyrrolidin -2'-基]甲醛3，从部分保护的DMDP制备2和拨叶立德，然后通过内部还原胺化过程环化生成的不饱和醛4 和完全脱保护。