(1S,2S,9S,10R)-15-oxido-7-aza-15-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.010,16]heptadec-15-ene | 450392-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (1S,2S,9S,10R)-15-oxido-7-aza-15-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.010,16]heptadec-15-ene
• CAS: 450392-94-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: VRDLERVARQTSKG-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,9S,10R)-15-oxido-7-aza-15-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.010,16]heptadec-15-ene 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(+)-17-oxosparteine
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Sparteine

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-sparteine was accomplished from 2,5-norbornadione in 15 steps and 15.7% overall yield. The key steps were two ring-expansion reactions, one involving an intramolecular Schmidt reaction and one using a novel variant of the photo-Beckmann rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol026230v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,9S)-7-氮杂三环[7.2.1.02,7]十二烷-8,11-二酮 在 劳森试剂 、 4 Angstroem MS 、 镍 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (1S,2S,9S,10R)-15-oxido-7-aza-15-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.010,16]heptadec-15-ene
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Sparteine

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-sparteine was accomplished from 2,5-norbornadione in 15 steps and 15.7% overall yield. The key steps were two ring-expansion reactions, one involving an intramolecular Schmidt reaction and one using a novel variant of the photo-Beckmann rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol026230v

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Sparteine
  作者：Brenton T. Smith、John A. Wendt、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol026230v

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-sparteine was accomplished from 2,5-norbornadione in 15 steps and 15.7% overall yield. The key steps were two ring-expansion reactions, one involving an intramolecular Schmidt reaction and one using a novel variant of the photo-Beckmann rearrangement.