[(E,3E)-3-methoxyiminoprop-1-enyl]boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(E,3E)-3-methoxyiminoprop-1-enyl]boronic acid
• 化学式: C₄H₈BNO₃
• 分子量: 128.923
• InChiKey: COFYCJNFQNVBGO-WJPDYIDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 [(E,3E)-3-methoxyiminoprop-1-enyl]boronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到(E)-3-p-Tolyl-propenal O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  肟亚胺，洛巴胺和相关天然产物的方法：3-碘丙烯醛O-甲基肟的偶联反应

  摘要：

  由丙酸乙酯分两步制备2 E-和2 Z -3-碘丙烯醛O-甲基肟。进行锂-碘交换，然后将所得的有机锂试剂添加到几种亲电试剂中，其中包括异氰酸苯乙烯基酯，后者可得到在肟基亚胺，洛巴胺和CJ-12950天然产物的侧链中发现的共轭O-甲基肟肟酰胺。还探讨了这些碘代烯烃的Pd（0）催化交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01862-1
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-3-iodo-N-methoxyprop-2-en-1-imine 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以59%的产率得到[(E,3E)-3-methoxyiminoprop-1-enyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  肟亚胺，洛巴胺和相关天然产物的方法：3-碘丙烯醛O-甲基肟的偶联反应

  摘要：

  由丙酸乙酯分两步制备2 E-和2 Z -3-碘丙烯醛O-甲基肟。进行锂-碘交换，然后将所得的有机锂试剂添加到几种亲电试剂中，其中包括异氰酸苯乙烯基酯，后者可得到在肟基亚胺，洛巴胺和CJ-12950天然产物的侧链中发现的共轭O-甲基肟肟酰胺。还探讨了这些碘代烯烃的Pd（0）催化交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01862-1

文献信息

• Approaches to oximidines, lobatamides and related natural products: the coupling reactions of 3-iodoacrolein O-methyl oximes
  作者：Steven A Raw、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01862-1

  日期：2000.12

  2E- and 2Z-3-iodoacrolein O-methyl oximes are prepared in two steps from ethyl propiolate. Lithium–iodine exchange is effected and the resulting organolithium reagents added to several electrophiles, including styryl isocyanate which gives a conjugated O-methyl oxime enamide of the type found in the side chains of the oximidine, lobatamide and CJ-12950 natural products. The Pd(0) catalysed cross-coupling

  由丙酸乙酯分两步制备2 E-和2 Z -3-碘丙烯醛O-甲基肟。进行锂-碘交换，然后将所得的有机锂试剂添加到几种亲电试剂中，其中包括异氰酸苯乙烯基酯，后者可得到在肟基亚胺，洛巴胺和CJ-12950天然产物的侧链中发现的共轭O-甲基肟肟酰胺。还探讨了这些碘代烯烃的Pd（0）催化交叉偶联。