1-Benzyl-3-methylene-4-vinyl-pyrrolidine | 103711-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-methylene-4-vinyl-pyrrolidine
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methylene-4-vinylpyrrolidine；1-benzyl-3-ethenyl-4-methylidenepyrrolidine
• CAS: 103711-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: UAFUZRKQAAUFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4-[benzyl(prop-2-enyl)amino]but-2-enyl] acetate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-Benzyl-3-methylene-4-vinyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内烯烃烯丙基化反应合成含氮或氧的环系

  摘要：

  Pd（PPh 3）4催化的N-烯丙基（巴豆基或3-丁烯基），N-丁烯氧基衍生物和烯丙基（2-丁烯氧基）醚的环化反应可高产率地得到吡咯烷，哌啶和四氢呋喃。六氢吲哚和八氢喹啉由此从具有良好立体控制的相应的N-（2-或3-丁烯基），N-（4-乙酰氧基-2-环己烯基）酰胺获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80587-0

文献信息

• A synthesis of substituted pyrrolidines via a palladium(2+)-catalyzed cyclization. An unusual approach to a carbapenem
  作者：Barry M. Trost、Shyh Fong. Chen

  DOI：10.1021/ja00279a071

  日期：1986.9
• Efficient Metallo−Ene Reactions in Organoaqueous Phase
  作者：Véronique Michelet、Jean-Christophe Galland、Lise Charruault、Monique Savignac、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1021/ol016023f

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]The easily prepared catalyst systems PdCl2, RhCl2(COD)(2), NiCl2. 6H(2)O, or Ni(COD)(2)/TPPTS have been found to form a C-C bond in organoaqueous medium. Intramolecular metallo-ene reactions have been efficiently realized. Metal selectivity has been discovered.
• OPPOLZER, W.;GAUDIN, J. -M.;BEDOYA-ZURITA, M.;HUESO-RODRIGUEZ, J.;PAYNHAM+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4709-4712
  作者：OPPOLZER, W.、GAUDIN, J. -M.、BEDOYA-ZURITA, M.、HUESO-RODRIGUEZ, J.、PAYNHAM+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nitrogen- or oxygen- containing ring systems by palladium-catalyzed intramolecular olefin allylations
  作者：W. Oppolzer、J.-M. Gaudin、M. Bedoya-Zurita、J. Hueso-Rodriguez、T.M. Raynham、C. Robyr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80587-0

  日期：——

  Pd(PPh3)4-catalyzed cyclizations of N-allyl(crotyl, or 3-butenyl),N-butenyloxy derivatives and of an allyl(2-butenyloxy) ether give pyrrolidines, piperidines and a tetrahydrofuran in good yields. Hexahydroindoles and octahydroquinolines are thus obtained from the corresponding N-(2- or 3-butenyl),N-(4-acetoxy-2-cyclohexenyl) amides with excellent stereocontrol.

  Pd（PPh 3）4催化的N-烯丙基（巴豆基或3-丁烯基），N-丁烯氧基衍生物和烯丙基（2-丁烯氧基）醚的环化反应可高产率地得到吡咯烷，哌啶和四氢呋喃。六氢吲哚和八氢喹啉由此从具有良好立体控制的相应的N-（2-或3-丁烯基），N-（4-乙酰氧基-2-环己烯基）酰胺获得。