tert-butyldimethyl-[3-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydrofuran-2-yl]silane | 296786-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl-[3-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydrofuran-2-yl]silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydrofuran-5-yl]silane
• CAS: 296786-68-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃SSi
• 分子量: 338.543
• InChiKey: LTQGHFICMAODGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-[3-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydrofuran-2-yl]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以19 mg的产率得到4-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔烃鎓盐。通过在二取代的碳氧鎓叶立德内的碳取代基的形式斯蒂夫斯位移形成二氢呋喃。

  摘要：

  将对甲苯磺酸盐添加到三氟甲磺酸1-羟基丁-3-炔基（苯基）碘鎓的甲硅烷基，1-呋喃基和1-吡喃基醚中触发一系列反应，最终产生2-取代的3-对甲苯磺酰基二氢呋喃产物可变收益率。在不饱和的氧鎓叶立德（Stevens重排）中的一个推定的1,2-基团移位说明了醚取代基的氧-碳转移。氘标记研究通过提供与分子内取代基转移相一致的证据，并鉴定了在主要产量限制过程中拦截叶立德的质子的主要来源，从而阐明了这种转变的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0011080
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(dimethyl){[4-(tributylstannyl)but-3-ynyl]oxy}silane 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyldimethyl-[3-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydrofuran-2-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的炔烃鎓盐。通过在二取代的碳氧鎓叶立德内的碳取代基的形式斯蒂夫斯位移形成二氢呋喃。

  摘要：

  将对甲苯磺酸盐添加到三氟甲磺酸1-羟基丁-3-炔基（苯基）碘鎓的甲硅烷基，1-呋喃基和1-吡喃基醚中触发一系列反应，最终产生2-取代的3-对甲苯磺酰基二氢呋喃产物可变收益率。在不饱和的氧鎓叶立德（Stevens重排）中的一个推定的1,2-基团移位说明了醚取代基的氧-碳转移。氘标记研究通过提供与分子内取代基转移相一致的证据，并鉴定了在主要产量限制过程中拦截叶立德的质子的主要来源，从而阐明了这种转变的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0011080

文献信息

• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Preparation of 2-Substituted-3-<i>p</i>-toluenesulfonyldihydrofurans from 1-Hydroxybut-3-ynyliodonium Ethers via a Formal Stevens Shift of a Carbon Group
  作者：Ken S. Feldman、Michelle Laci Wrobleski

  DOI：10.1021/ol006115p

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]p-Toluenesulfinate addition to 1-hydroxybut-3-ynyliodonium ethers triggers a sequence of reactions which ultimately delivers 2-substituted-3-p-toluenesulfonyldihydrofuran products along with 3-p-toluenesulfonyldihydrofuran as a major byproduct. A putative 1,2-alkyl shift within an unsaturated oxonium ylide (Stevens rearrangement) accounts for the oxygen-to-carbon transfer of the alkyl group.