(S_S,1R,3S)-(+)-1-phenyl-1-N-(p-toluenesulfinyl)amino-3-hydroxy-5-oxo-hexane | 620158-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,1R,3S)-(+)-1-phenyl-1-N-(p-toluenesulfinyl)amino-3-hydroxy-5-oxo-hexane
• 英文别名: (S)-N-[(1R,3S)-3-hydroxy-5-oxo-1-phenylhexyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 620158-83-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: PUZRKGWYKUJILL-YJLYGGOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,1R,3S)-(+)-1-phenyl-1-N-(p-toluenesulfinyl)amino-3-hydroxy-5-oxo-hexane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (2S,4R,6R)-(-)-2-methyl-6-phenylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯的官能化反式2,6-二取代哌啶的不对称合成。（-）-lasubine I的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]用DIBAL-H和n-BuLi的“ ate”复合物对1，2-脱氢哌啶进行羟基定向还原，得到官能化的反式2,6-二取代哌啶。该方法用于喹唑烷生物碱（-）-lasubine I的不对称合成中。

  DOI：

  10.1021/ol035390j
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,3S,5R)-(+)-methyl 3-hydroxy-5-(p-toluenesulfinylamino)-5-phenyl-pentanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (S_S,1R,3S)-(+)-1-phenyl-1-N-(p-toluenesulfinyl)amino-3-hydroxy-5-oxo-hexane
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯的官能化反式2,6-二取代哌啶的不对称合成。（-）-lasubine I的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]用DIBAL-H和n-BuLi的“ ate”复合物对1，2-脱氢哌啶进行羟基定向还原，得到官能化的反式2,6-二取代哌啶。该方法用于喹唑烷生物碱（-）-lasubine I的不对称合成中。

  DOI：

  10.1021/ol035390j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized <i>trans</i>-2,6-Disubstituted Piperidines with <i>N</i>-Sulfinyl δ-Amino β-Ketoesters. Synthesis of (−)-Lasubine I
  作者：Franklin A. Davis、Ashwin Rao、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/ol035390j

  日期：2003.10.1

  2-dehydropiperidines with the "ate" complex of DIBAL-H and n-BuLi affords functionalized trans-2,6-disubstituted piperidines. This methodology was employed in the asymmetric synthesis of the quinolizidine alkaloid (-)-lasubine I.

  [反应：见正文]用DIBAL-H和n-BuLi的“ ate”复合物对1，2-脱氢哌啶进行羟基定向还原，得到官能化的反式2,6-二取代哌啶。该方法用于喹唑烷生物碱（-）-lasubine I的不对称合成中。