3-(氨基磺酰基)-5-(丁基氨基)-4-苯氧基苯甲酸钠 | 28434-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(氨基磺酰基)-5-(丁基氨基)-4-苯氧基苯甲酸钠
• 中文别名: 4,5-哒嗪二胺,3-氯-6-甲基-
• 英文名称: sodium bumetanide
• 英文别名: Sodium 3-(aminosulphonyl)-5-(butylamino)-4-phenoxybenzoate；sodium;3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoate
• CAS: 28434-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₂O₅S*Na
• 分子量: 386.404
• InChiKey: QDFGOJHAQZEYQL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

布美他尼钠是一种高效的环状利尿剂，是钠钾氯协同转运（NKCC）阻滞剂。它主要作为选择性NKCC1抑制剂，同时也能抑制NKCC2、HNKCCC1a和HNKCCC2a，其IC50值分别为0.68μM和4.0μM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布美他尼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到3-(氨基磺酰基)-5-(丁基氨基)-4-苯氧基苯甲酸钠
  参考文献：
  名称：

  布美他尼三水合物的钠盐和钾盐：抗衡离子对结构，水溶性和脱水动力学的影响†

  摘要：

  确定了一种形式的布美他尼三水合钾盐，其结构与布美他尼三水合钠相似。结构分析表明，从钠盐到钾盐的变化导致填料排列发生了有意义的变化，甚至在物理化学性质上发生了更大的变化。三水合钾盐在水中的溶解度是三水合钠盐的五倍（27 mg mL -1对5.6 mg mL -1）。在暴露于低湿度或高温下后，两种盐都完全脱水成其相应的无水形式。与三水钠（14.9 kcal mol -1相对于19.9 kcal mol -1），脱水速率相差15-20倍。这样的5.0kcal mol -1的间隙表明，与三水合钾相比，H 2 O分子在三水合钠中的结合更紧密。溶解度和脱水速率的这些差异进一步说明，化学成分的变化可能会对紧密相关的药用盐形式的物理化学性质产生有意义且不可预测的影响。

  DOI：

  10.1039/c2ce06631a

文献信息

• Sodium and potassium salts of bumetanide trihydrate: Impact of counterion on structure, aqueous solubility and dehydration kinetics
  作者：Winston Ong、Eugene Y. Cheung、Karen A. Schultz、Cartney Smith、James Bourassa、Magali B. Hickey

  DOI：10.1039/c2ce06631a

  日期：——

  bumetanide potassium trihydrate that is structurally similar to bumetanide sodium trihydrate was identified. Structural analysis indicated however that the change from sodium to potassium salt resulted in meaningful changes in the packing arrangement and even greater changes on physicochemical properties. The potassium trihydrate salt was five times more soluble in water relative to the sodium trihydrate

  确定了一种形式的布美他尼三水合钾盐，其结构与布美他尼三水合钠相似。结构分析表明，从钠盐到钾盐的变化导致填料排列发生了有意义的变化，甚至在物理化学性质上发生了更大的变化。三水合钾盐在水中的溶解度是三水合钠盐的五倍（27 mg mL -1对5.6 mg mL -1）。在暴露于低湿度或高温下后，两种盐都完全脱水成其相应的无水形式。与三水钠（14.9 kcal mol -1相对于19.9 kcal mol -1），脱水速率相差15-20倍。这样的5.0kcal mol -1的间隙表明，与三水合钾相比，H 2 O分子在三水合钠中的结合更紧密。溶解度和脱水速率的这些差异进一步说明，化学成分的变化可能会对紧密相关的药用盐形式的物理化学性质产生有意义且不可预测的影响。