1-benzoyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1-benzazonine | 848171-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1-benzazonine
• 英文别名: (2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-benzo[b]azonin-1-yl)(phenyl)methanone；2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1-benzazonin-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 848171-96-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: QBURENHBEIKLJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1-benzazonine 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以91%的产率得到1-benzyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1-benzazonine
  参考文献：
  名称：

  中型杂环的构象分析，动力学行为和酰胺键畸变。2.部分还原和完全还原的1-Benzazocines，Benzazonines和Benzazecines

  摘要：

  已经制备了部分和完全还原形式的苯并稠合的八元至十元氮杂环（1-苯并ze嗪，1-苯并zon嗪和1-苯并ze嗪）。使用X射线晶体学和VT NMR光谱研究了构象特征，跨环距离和动力学行为。九元苯并zon嗪环5b中的酰胺部分有利于N-金字塔化，而十元苯并ze嗪5c采用酰胺捻。分子力学计算揭示了酰胺捻度（τ）与环稳定性之间的相关性。还发现溶液中杂环的动力学行为取决于酰胺变形的程度和性质。因此，我们得出结论，这些中等大小的杂环的环应变通过酰胺变形得以缓解，这导致了更稳定的结构。

  DOI：

  10.1021/jo048117j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-allylphenyl)-N-(pent-4-en-1-yl)benzamide 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1-benzoyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1-benzazonine
  参考文献：
  名称：

  中型杂环的构象分析，动力学行为和酰胺键畸变。2.部分还原和完全还原的1-Benzazocines，Benzazonines和Benzazecines

  摘要：

  已经制备了部分和完全还原形式的苯并稠合的八元至十元氮杂环（1-苯并ze嗪，1-苯并zon嗪和1-苯并ze嗪）。使用X射线晶体学和VT NMR光谱研究了构象特征，跨环距离和动力学行为。九元苯并zon嗪环5b中的酰胺部分有利于N-金字塔化，而十元苯并ze嗪5c采用酰胺捻。分子力学计算揭示了酰胺捻度（τ）与环稳定性之间的相关性。还发现溶液中杂环的动力学行为取决于酰胺变形的程度和性质。因此，我们得出结论，这些中等大小的杂环的环应变通过酰胺变形得以缓解，这导致了更稳定的结构。

  DOI：

  10.1021/jo048117j

文献信息

• Medium-Ring Nitrogen Heterocycles through Migratory Ring Expansion of Metalated Ureas
  作者：Jessica E. Hall、Johnathan V. Matlock、John W. Ward、Katharine V. Gray、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201605714

  日期：2016.9.5

  benzo‐fused nitrogen heterocycles (indolines, tetrahydroquinolines, and their homologues) undergo migratory ring expansion through deprotonation of their benzylic urea derivatives with lithium diisopropylamide (LDA) in the presence of N,N′‐dimethylpropylideneurea (DMPU). The products of the reactions are benzodiazepines, benzodiazocines, and their homologues, with ring sizes of 8–12. The reactions tolerate a

  简单的苯并稠合的氮杂环（二氢吲哚，四氢喹啉及其同系物）在N，N'-二甲基丙稀酰胺（DMPU）的存在下，通过其苄基脲衍生物与二异丙基氨基化锂（LDA）的去质子化而经历迁移环扩展。反应的产物是苯并二氮杂,、苯并二氮杂s及其同系物，环大小为8-12。该反应容许一定范围的取代基图案和类型，并且可以表现出对映特异性或非对映选择性。这些难以获得的中环氮杂环的有效合成迅速产生了相当大的复杂性。