ethyl N-[2-[(6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclohexen-1-yl]ethyl]-N-(1-ethoxy-2-methylpropyl)carbamate | 341497-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl N-[2-[(6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclohexen-1-yl]ethyl]-N-(1-ethoxy-2-methylpropyl)carbamate
• CAS: 341497-49-2
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₄Si
• 分子量: 551.842
• InChiKey: DKBHXYKBZYQJTF-PBBFAOSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[2-[(6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclohexen-1-yl]ethyl]-N-(1-ethoxy-2-methylpropyl)carbamate 、 焦碳酸二乙酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 BR₃*OEt₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到ethyl (1R,4aS,8aR)-5-oxo-1-isopropyloctahydroisoquinoline-2-caboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of trans-Hydroisoquinolones

  摘要：

  A convenient enantioselective synthesis of trans-hydroisoquinolones is described. This synthesis capitalizes on the ready availability of enantioenriched 2-substituted cyclohexenols by exploiting the asymmetry of an allylic carbon-oxygen sigma bond to control carbon-carbon bond formation in pinacol-terminated cyclizations of N-acyliminium cations.

  DOI：

  10.1021/ol015696v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[6'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1'-cyclohexen-1'-yl]ethylamine 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl N-[2-[(6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclohexen-1-yl]ethyl]-N-(1-ethoxy-2-methylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of trans-Hydroisoquinolones

  摘要：

  A convenient enantioselective synthesis of trans-hydroisoquinolones is described. This synthesis capitalizes on the ready availability of enantioenriched 2-substituted cyclohexenols by exploiting the asymmetry of an allylic carbon-oxygen sigma bond to control carbon-carbon bond formation in pinacol-terminated cyclizations of N-acyliminium cations.

  DOI：

  10.1021/ol015696v

文献信息

• A New Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-Hydroisoquinolones
  作者：Asayuki Kamatani、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ol015696v

  日期：2001.4.1

  A convenient enantioselective synthesis of trans-hydroisoquinolones is described. This synthesis capitalizes on the ready availability of enantioenriched 2-substituted cyclohexenols by exploiting the asymmetry of an allylic carbon-oxygen sigma bond to control carbon-carbon bond formation in pinacol-terminated cyclizations of N-acyliminium cations.