4,5,8-tris-benzyloxy-1,7-dimethoxy-3-methoxymethoxymethyl-naphthalene-2-carbaldehyde | 362662-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5,8-tris-benzyloxy-1,7-dimethoxy-3-methoxymethoxymethyl-naphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1,7-Dimethoxy-3-(methoxymethoxymethyl)-4,5,8-tris(phenylmethoxy)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 362662-55-3
• 化学式: C₃₇H₃₆O₈
• 分子量: 608.688
• InChiKey: WZXKLQIEJGONLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,8-tris-benzyloxy-1,7-dimethoxy-3-methoxymethoxymethyl-naphthalene-2-carbaldehyde 在 氨 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,4,5,8-tetrakis-benzyloxy-1,7-dimethoxy-3-methoxymethoxymethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Naphthalene Portion of the Rubromycins

  摘要：

  [GRAPHICS]A synthesis of a reduced version of the naphthazarin found in the rubromycin class of natural products is reported. The naphthalene ring system is formed via a Dotz reaction with a symmetrical alkyne. Differentiation between the C1 ' and C3 ' groups of the Dotz adduct is achieved by selective oxidation since the two methylene groups possess different oxidation potentials.

  DOI：

  10.1021/ol016220e
• 作为产物：
  描述：

  5,8-bis-benzyloxy-2,3-bis-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4,6-dimethoxy-naphthalen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4,5,8-tris-benzyloxy-1,7-dimethoxy-3-methoxymethoxymethyl-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Naphthalene Portion of the Rubromycins

  摘要：

  [GRAPHICS]A synthesis of a reduced version of the naphthazarin found in the rubromycin class of natural products is reported. The naphthalene ring system is formed via a Dotz reaction with a symmetrical alkyne. Differentiation between the C1 ' and C3 ' groups of the Dotz adduct is achieved by selective oxidation since the two methylene groups possess different oxidation potentials.

  DOI：

  10.1021/ol016220e

文献信息

• Synthesis of the Naphthalene Portion of the Rubromycins
  作者：Xu Xie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol016220e

  日期：2001.8.1

  [GRAPHICS]A synthesis of a reduced version of the naphthazarin found in the rubromycin class of natural products is reported. The naphthalene ring system is formed via a Dotz reaction with a symmetrical alkyne. Differentiation between the C1 ' and C3 ' groups of the Dotz adduct is achieved by selective oxidation since the two methylene groups possess different oxidation potentials.