3-(氨甲基)-3-氟吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 | 1228765-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(氨甲基)-3-氟吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-aminomethyl-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(aminomethyl)-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1228765-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 218.271
• InChiKey: AIGHVUMGNOAZIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氨甲基)-3-氟吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以0.51 g的产率得到3-ammoniomethyl-3-fluoropyrrolidinium bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines

  摘要：

  本文介绍了 4-氨甲基-4-氟哌啶和 3-氨甲基-3-氟吡咯烷的简短高效合成方法。这些含氟杂环作为含氟药物化合物的双功能构筑基块具有特殊的意义。合成途径的关键步骤是使用 Et3N.3HF 和 NBS 对 N-Boc-4-亚甲基哌啶和 3-亚甲基吡咯烷进行区域选择性溴氟化。

  DOI：

  10.1039/c003380d
• 作为产物：
  描述：

  3-azidomethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-fluoropyrrolidine 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到3-(氨甲基)-3-氟吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines

  摘要：

  本文介绍了 4-氨甲基-4-氟哌啶和 3-氨甲基-3-氟吡咯烷的简短高效合成方法。这些含氟杂环作为含氟药物化合物的双功能构筑基块具有特殊的意义。合成途径的关键步骤是使用 Et3N.3HF 和 NBS 对 N-Boc-4-亚甲基哌啶和 3-亚甲基吡咯烷进行区域选择性溴氟化。

  DOI：

  10.1039/c003380d

文献信息

• TLR7/8 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20210300940A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof are useful as TLR7/8 antagonists.
• US7462600B2
  申请人：——

  公开号：US7462600B2

  公开（公告）日：2008-12-09
• Synthesis of aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines
  作者：Guido Verniest、Karel Piron、Eva Van Hende、Jan Willem Thuring、Gregor Macdonald、Frederik Deroose、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c003380d

  日期：——

  A short and efficient synthesis of 4-aminomethyl-4-fluoropiperidines and 3-aminomethyl-3-fluoropyrrolidines is described. These fluorinated azaheterocycles are of specific interest as bifunctional building blocks for fluorinated pharmaceutical compounds. The key step of the synthetic pathway involves the regioselective bromofluorination of N-Boc-4-methylenepiperidine and 3-methylenepyrrolidine using Et3N.3HF and NBS.

  本文介绍了 4-氨甲基-4-氟哌啶和 3-氨甲基-3-氟吡咯烷的简短高效合成方法。这些含氟杂环作为含氟药物化合物的双功能构筑基块具有特殊的意义。合成途径的关键步骤是使用 Et3N.3HF 和 NBS 对 N-Boc-4-亚甲基哌啶和 3-亚甲基吡咯烷进行区域选择性溴氟化。