benzyl (3S,5S,6R)-3-(dimethoxymethyl)-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate | 440106-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzyl (3S,5S,6R)-3-(dimethoxymethyl)-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 440106-26-3
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆
• 分子量: 461.514
• InChiKey: YBHHHAVFHGJONY-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S,5S,6R)-3-(dimethoxymethyl)-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 水 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、655.0 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (S)-2-Amino-3,3-dimethoxy-propionic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （2 S）-和（2 R）-氨基-3,3-二甲氧基丙酸的首次不对称合成

  摘要：

  （2 S）-和（2 R）-氨基-3,3-二甲氧基丙酸（α-甲酰基甘氨酸二甲基乙缩醛）的第一次不对称合成已通过两个步骤完成，总收率达91％。关键步骤涉及用原甲酸三甲酯淬灭手性甘氨酸烯醇钛钛酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00269-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 、 原甲酸三甲酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到benzyl (3S,5S,6R)-3-(dimethoxymethyl)-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2 S）-和（2 R）-氨基-3,3-二甲氧基丙酸的首次不对称合成

  摘要：

  （2 S）-和（2 R）-氨基-3,3-二甲氧基丙酸（α-甲酰基甘氨酸二甲基乙缩醛）的第一次不对称合成已通过两个步骤完成，总收率达91％。关键步骤涉及用原甲酸三甲酯淬灭手性甘氨酸烯醇钛钛酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00269-1

文献信息

• The first asymmetric synthesis of (2S)- and (2R)-amino-3,3-dimethoxypropanoic acid
  作者：Duane E. DeMong、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00269-1

  日期：2002.3

  The first asymmetric synthesis of (2S)-, and (2R)-amino-3,3-dimethoxypropanoic acid (α-formylglycine dimethylacetal) has been achieved in two steps and 91% overall yield. The key step involved the quenching of a chiral glycine titanium enolate with trimethyl orthoformate.

  （2 S）-和（2 R）-氨基-3,3-二甲氧基丙酸（α-甲酰基甘氨酸二甲基乙缩醛）的第一次不对称合成已通过两个步骤完成，总收率达91％。关键步骤涉及用原甲酸三甲酯淬灭手性甘氨酸烯醇钛钛酸酯。