(1S,3aR,4S,6S)-1,4,7-Trimethyl-6-(2-methyl-propenyl)-2,3,3a,5,6,8-hexahydro-1H,4H-10-oxa-8-aza-cyclopenta[a]phenalen-9-one | 629618-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (1S,3aR,4S,6S)-1,4,7-Trimethyl-6-(2-methyl-propenyl)-2,3,3a,5,6,8-hexahydro-1H,4H-10-oxa-8-aza-cyclopenta[a]phenalen-9-one
• 英文别名: (1S,3aR,4S,6S)-1,4,7-trimethyl-6-(2-methylprop-1-enyl)-1,2,3,3a,4,5,6,8-octahydrophenaleno[2,1-d][1,3]oxazol-9-one
• CAS: 629618-25-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: XMOBCDGUUFKQQW-DDHJSBNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,4S,6S)-1,4,7-Trimethyl-6-(2-methyl-propenyl)-2,3,3a,5,6,8-hexahydro-1H,4H-10-oxa-8-aza-cyclopenta[a]phenalen-9-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 pseudopteroxazole
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋天然产物 Pseudopteroxazole 的首次对映特异性全合成。指定立体化学的修订

  摘要：

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。

  DOI：

  10.1021/ja0378916
• 作为产物：
  描述：

  (6R,9S)-6-((E)-(S)-1,5-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-4,9-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-1-oxa-3-aza-cyclopenta[a]naphthalen-2-one 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(1S,3aR,4S,6S)-1,4,7-Trimethyl-6-(2-methyl-propenyl)-2,3,3a,5,6,8-hexahydro-1H,4H-10-oxa-8-aza-cyclopenta[a]phenalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋天然产物 Pseudopteroxazole 的首次对映特异性全合成。指定立体化学的修订

  摘要：

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。

  DOI：

  10.1021/ja0378916

文献信息

• First Enantiospecific Total Synthesis of the Antitubercular Marine Natural Product Pseudopteroxazole. Revision of Assigned Stereochemistry
  作者：James P. Davidson、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0378916

  日期：2003.11.1

  A concise, enantiospecific synthesis of pseudopteroxazole (3), which had originally been assigned structure 1, has been accomplished starting from S-(-)-limonene. The known cyclohexanone 5 was converted in five steps to the alpha,beta-enone 8 by a modified Robinson annulation. Transformation of 8 to the orthogonally protected amino phenol 11 was accomplished by a new modification of the Wolff-Semmler

  从 S-(-)-柠檬烯开始，原定为结构 1 的拟菌灵 (3) 的简明、对映特异性合成已完成。已知的环己酮 5 通过改进的 Robinson 环化分五步转化为 α,β-烯酮 8。8 到正交保护的氨基苯酚 11 的转化是通过 Wolff-Semmler 重排的新修饰完成的。该合成通过阳离子环化以非对映选择性形成14并随后引入末端恶唑亚基来完成。