3-(氯甲基)-1,1-二氧代苯并噻喃-4-酮 | 77694-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 3-(氯甲基)-1,1-二氧代苯并噻喃-4-酮
• 英文名称: 3-(chloromethyl)thiochromone 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-chloromethylthiochromone-1,1-dioxide；3-(chloromethyl)-1,1-dioxothiochromen-4-one
• CAS: 77694-48-5
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃S
• 分子量: 242.683
• InChiKey: BDRWMOVNTQHPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氯甲基)-1,1-二氧代苯并噻喃-4-酮 在 氢溴酸 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-(bromomethyl)thiochromate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一系列1,4-萘醌砜类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的取代的硫代色酮和硫代色烷-4-酮。将化合物设计为萘醌的类似物和潜在的“生物还原烷基化剂”，并测试其抗肿瘤活性。铅化合物3-（氯甲基）硫代色酮1,1-二氧化物（4）以10（mg / kg）/天ip的剂量在CF1雄性小鼠中抑制了埃里希腹水的肿瘤生长100％。同样，在这种肿瘤筛查中，29种相关化合物中的18种表现出良好的活性。关于3-取代基的性质，几乎没有明确的结构-活性相关性。然而，活性需要2,3双键和砜或亚砜。合成的四种化合物对P-388淋巴细胞白血病显示出微不足道的重要活性。

  DOI：

  10.1021/jm00139a017
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代色原酮 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(氯甲基)-1,1-二氧代苯并噻喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列1,4-萘醌砜类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的取代的硫代色酮和硫代色烷-4-酮。将化合物设计为萘醌的类似物和潜在的“生物还原烷基化剂”，并测试其抗肿瘤活性。铅化合物3-（氯甲基）硫代色酮1,1-二氧化物（4）以10（mg / kg）/天ip的剂量在CF1雄性小鼠中抑制了埃里希腹水的肿瘤生长100％。同样，在这种肿瘤筛查中，29种相关化合物中的18种表现出良好的活性。关于3-取代基的性质，几乎没有明确的结构-活性相关性。然而，活性需要2,3双键和砜或亚砜。合成的四种化合物对P-388淋巴细胞白血病显示出微不足道的重要活性。

  DOI：

  10.1021/jm00139a017

文献信息

• HOLSHOUSER, M. H.;LOEFFLER, L. J.;HALL, I. H., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 7, 853-858
  作者：HOLSHOUSER, M. H.、LOEFFLER, L. J.、HALL, I. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of a series of sulfone analogs of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mark H. Holshouser、Larry J. Loeffler、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00139a017

  日期：1981.7

  A series of novel substituted thiochromones and thiochroman-4-ones was synthesized. Compounds were designed as analogues of naphthoquinone and as potential "bioreductive alkylating agents" and were tested for antitumor activity. The lead compound, 3-(chloromethyl)thiochromone 1,1-dioxide (4), inhibited Ehrlich ascites tumor growth by 100% in CF1 male mice at 10 (mg/kg)/day ip. Similarly, 18 of the

  合成了一系列新颖的取代的硫代色酮和硫代色烷-4-酮。将化合物设计为萘醌的类似物和潜在的“生物还原烷基化剂”，并测试其抗肿瘤活性。铅化合物3-（氯甲基）硫代色酮1,1-二氧化物（4）以10（mg / kg）/天ip的剂量在CF1雄性小鼠中抑制了埃里希腹水的肿瘤生长100％。同样，在这种肿瘤筛查中，29种相关化合物中的18种表现出良好的活性。关于3-取代基的性质，几乎没有明确的结构-活性相关性。然而，活性需要2,3双键和砜或亚砜。合成的四种化合物对P-388淋巴细胞白血病显示出微不足道的重要活性。