3-(hydroxymethyl)thiochromate 1,1-dioxide | 77694-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)thiochromate 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-1,1-dioxothiochromen-4-one
• CAS: 77694-65-6
• 化学式: C₁₀H₈O₄S
• 分子量: 224.237
• InChiKey: NQFMISUXVSCHNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)thiochromate 1,1-dioxide 、 异氰酸乙酯 反应 5.0h， 以51%的产率得到3-<<(N-ethylcarbamoyl)oxy>methyl>thiochromate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一系列1,4-萘醌砜类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的取代的硫代色酮和硫代色烷-4-酮。将化合物设计为萘醌的类似物和潜在的“生物还原烷基化剂”，并测试其抗肿瘤活性。铅化合物3-（氯甲基）硫代色酮1,1-二氧化物（4）以10（mg / kg）/天ip的剂量在CF1雄性小鼠中抑制了埃里希腹水的肿瘤生长100％。同样，在这种肿瘤筛查中，29种相关化合物中的18种表现出良好的活性。关于3-取代基的性质，几乎没有明确的结构-活性相关性。然而，活性需要2,3双键和砜或亚砜。合成的四种化合物对P-388淋巴细胞白血病显示出微不足道的重要活性。

  DOI：

  10.1021/jm00139a017
• 作为产物：
  描述：

  4H-1-苯并噻喃-4-酮 1,1-二氧化物 在 盐酸 、 甲酸 、 水 、 sodium formate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)thiochromate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一系列1,4-萘醌砜类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的取代的硫代色酮和硫代色烷-4-酮。将化合物设计为萘醌的类似物和潜在的“生物还原烷基化剂”，并测试其抗肿瘤活性。铅化合物3-（氯甲基）硫代色酮1,1-二氧化物（4）以10（mg / kg）/天ip的剂量在CF1雄性小鼠中抑制了埃里希腹水的肿瘤生长100％。同样，在这种肿瘤筛查中，29种相关化合物中的18种表现出良好的活性。关于3-取代基的性质，几乎没有明确的结构-活性相关性。然而，活性需要2,3双键和砜或亚砜。合成的四种化合物对P-388淋巴细胞白血病显示出微不足道的重要活性。

  DOI：

  10.1021/jm00139a017

文献信息

• HOLSHOUSER, M. H.;LOEFFLER, L. J.;HALL, I. H., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 7, 853-858
  作者：HOLSHOUSER, M. H.、LOEFFLER, L. J.、HALL, I. H.

  DOI：——

  日期：——