3-(氯甲基)-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮 | 880-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(氯甲基)-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-chloromethyl-5,5-pentamethylenehydantoin
• 英文别名: 3-chloromethyl-1,3-diaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione；3'-Chlormethyl-cyclohexanspiro-5'-hydantoin；3'-Chloromethylcyclohexanespiro-5'-hydantoin；3-(chloromethyl)-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
• CAS: 880-47-7
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 216.667
• InChiKey: JYBXNWSEFLHIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(羟基甲基)-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮 在 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到3-(氯甲基)-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  螺磷司汀类似物。结构，血浆稳定性和抗肿瘤活性之间的关系

  摘要：

  Spiromustine是目前在I期临床试验中的一种含乙内酰脲的氮芥。由于该化合物的体外血浆半衰期（6.4分钟，37摄氏度，pH 7.4）似乎受到乙内酰脲环的影响，因此制备了在该环与氮芥子基团之间包含2-5个亚甲基间隔基的类似物，并制备了类似物。评估水解稳定性和抗肿瘤活性。稳定性与结构和pKa值相关。乙内酰脲环与芥末功能的接近度是稳定因素。证明了抗鼠P-388白血病的活性，并且随着水解不稳定性的增加，这种活性逐渐降低。确定了模拟结构与质谱重排离子之间的关系。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750323

文献信息

• US3980647A
  申请人：——

  公开号：US3980647A

  公开（公告）日：1976-09-14
• US3992401A
  申请人：——

  公开号：US3992401A

  公开（公告）日：1976-11-16
• Spiromustine Analogues. Relationships between Structure, Plasma Stability, and Antitumor Activity
  作者：Alberto Haces、John S. Driscoll、Jeri S. Roth、Richard L. Heideman、James A. Kelley

  DOI：10.1002/jps.2600750323

  日期：1986.3

  activity. Stability correlated with structure and pKa values. The proximity of the hydantoin ring to the mustard function was a stabilizing factor. Activity against murine P-388 leukemia was demonstrated and a gradual decrease in this activity was observed as the hydrolytic instability increased. A relationship between analogue structure and a mass spectral rearrangement ion was identified.

  Spiromustine是目前在I期临床试验中的一种含乙内酰脲的氮芥。由于该化合物的体外血浆半衰期（6.4分钟，37摄氏度，pH 7.4）似乎受到乙内酰脲环的影响，因此制备了在该环与氮芥子基团之间包含2-5个亚甲基间隔基的类似物，并制备了类似物。评估水解稳定性和抗肿瘤活性。稳定性与结构和pKa值相关。乙内酰脲环与芥末功能的接近度是稳定因素。证明了抗鼠P-388白血病的活性，并且随着水解不稳定性的增加，这种活性逐渐降低。确定了模拟结构与质谱重排离子之间的关系。