(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(2-ethyl-[1,3]dithian-2-yl)-butan-2-ol | 287172-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(2-ethyl-[1,3]dithian-2-yl)-butan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-ethyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]butan-2-ol
• CAS: 287172-98-9
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂S₂Si
• 分子量: 364.689
• InChiKey: SXOJHRWHSDDQBW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(2-ethyl-[1,3]dithian-2-yl)-butan-2-ol 在 cerium(III) chloride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (3aR,5R,6aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5,6a-diethyl-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发一种合成苦参酮的方法

  摘要：

  已通过两个关键部分的合成开发了泛函的一般合成方法，重点是由钯（II）促进的顺式融合四氢呋喃内酯的制备。从烯丙基醇的不对称环氧化开始，以纯手性形式获得关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00464-0
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-lithio-1,3-dithiane 、 tert-Butyl-((R)-2-ethyl-oxiranylmethoxy)-dimethyl-silane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-(2-ethyl-[1,3]dithian-2-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  开发一种合成苦参酮的方法

  摘要：

  已通过两个关键部分的合成开发了泛函的一般合成方法，重点是由钯（II）促进的顺式融合四氢呋喃内酯的制备。从烯丙基醇的不对称环氧化开始，以纯手性形式获得关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00464-0

文献信息

• Development of an approach to the synthesis of the plakortones
  作者：M.F. Semmelhack、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00464-0

  日期：2000.5

  A general synthesis of the plakortones has been developed by the synthesis of two key sections, with a focus on Pd(II)-promoted preparation of a cis-fused tetrahydrofuranolactone. The key intermediates were obtained in homochiral form starting from asymmetric epoxidation of an allylic alcohol.

  已通过两个关键部分的合成开发了泛函的一般合成方法，重点是由钯（II）促进的顺式融合四氢呋喃内酯的制备。从烯丙基醇的不对称环氧化开始，以纯手性形式获得关键中间体。