methyl (E,3R,6R)-6-[(1R,2S,6R,7Z,9Z,11S,12R,14S,15S,18R,19R)-10-chloro-11-hydroxy-4,4,19-trimethyl-17-oxo-3,5,13,16,21-pentaoxatetracyclo[16.2.1.112,15.02,6]docosa-7,9-dien-14-yl]-6-hydroxy-3-methylhex-4-enoate | 631915-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: methyl (E,3R,6R)-6-[(1R,2S,6R,7Z,9Z,11S,12R,14S,15S,18R,19R)-10-chloro-11-hydroxy-4,4,19-trimethyl-17-oxo-3,5,13,16,21-pentaoxatetracyclo[16.2.1.112,15.02,6]docosa-7,9-dien-14-yl]-6-hydroxy-3-methylhex-4-enoate
• CAS: 631915-80-5
• 化学式: C₂₈H₃₉ClO₁₀
• 分子量: 571.065
• InChiKey: PGLNZYMXIFKRHC-WFHAIIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,3R,6R)-6-[(1R,2S,6R,7Z,9Z,11S,12R,14S,15S,18R,19R)-10-chloro-11-hydroxy-4,4,19-trimethyl-17-oxo-3,5,13,16,21-pentaoxatetracyclo[16.2.1.112,15.02,6]docosa-7,9-dien-14-yl]-6-hydroxy-3-methylhex-4-enoate 在 Dowex 50 W (H+) 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-(3R,6R)-6-((10Z,12Z)-(1S,4R,5R,7R,8R,9R,14S,15R,17R)-13-Chloro-8,9-dihydroxy-14-methoxy-5-methyl-3-oxo-2,16,19-trioxa-tricyclo[13.2.1.1^4,7]nonadeca-10,12-dien-17-yl)-6-methoxy-3-methyl-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chagosensine，一种来自红海海绵的新型氯化大环内酯 Leucetta chagosensis

  摘要：

  Chagosensine 是一种十六元氯化大环内酯，是从红海钙质海绵 Leucettachagosensis 中分离出来的。其结构主要是根据核磁共振光谱数据阐明的。相对和绝对构型通过 1H 和 13C NMR、NOESY 和 CD 数据的分析、改进的 Mosher 方法以及使用降解产物来确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300240
• 作为产物：
  描述：

  chagosensine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E,3R,6R)-6-[(1R,2S,6R,7Z,9Z,11S,12R,14S,15S,18R,19R)-10-chloro-11-hydroxy-4,4,19-trimethyl-17-oxo-3,5,13,16,21-pentaoxatetracyclo[16.2.1.112,15.02,6]docosa-7,9-dien-14-yl]-6-hydroxy-3-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chagosensine，一种来自红海海绵的新型氯化大环内酯 Leucetta chagosensis

  摘要：

  Chagosensine 是一种十六元氯化大环内酯，是从红海钙质海绵 Leucettachagosensis 中分离出来的。其结构主要是根据核磁共振光谱数据阐明的。相对和绝对构型通过 1H 和 13C NMR、NOESY 和 CD 数据的分析、改进的 Mosher 方法以及使用降解产物来确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300240

文献信息

• Chagosensine, a New Chlorinated Macrolide from the Red Sea SpongeLeucetta chagosensis
  作者：Tomáš Řezanka、Lumír Hanuš、Valery M. Dembitsky

  DOI：10.1002/ejoc.200300240

  日期：2003.10

  Chagosensine, a sixteen-membered chlorinated macrolide, was isolated from the Red Sea calcareous sponge Leucettachagosensis. Its structure was elucidated mainly on the basis of NMR spectroscopic data. The relative and absolute configurations were determined by analysis of 1H and 13C NMR, NOESY, and CD data, by the modified Mosher’s method, and by using degradation products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  Chagosensine 是一种十六元氯化大环内酯，是从红海钙质海绵 Leucettachagosensis 中分离出来的。其结构主要是根据核磁共振光谱数据阐明的。相对和绝对构型通过 1H 和 13C NMR、NOESY 和 CD 数据的分析、改进的 Mosher 方法以及使用降解产物来确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)