O-methyl (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-triisopropylsilanyloxypropiohydroxamate | 718615-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-triisopropylsilanyloxypropiohydroxamate
• 英文别名: (2S)-N-methoxy-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-triisopropylsilanyloxypropionamide；(2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-methoxy-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropanamide
• CAS: 718615-71-5
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₅Si
• 分子量: 411.614
• InChiKey: FQVORPRPQZDSBW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-triisopropylsilanyloxypropiohydroxamate 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,5S)-1,6-dimethoxy-3-(triisopropylsilanyloxy)-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione 、 (3S,5R)-1,6-dimethoxy-3-(triisopropylsilanyloxy)-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝酸根离子环化-二烯酮裂解策略的（-）-dysibetaine的全合成。

  摘要：

  据报道，海洋天然产物（-）-dysibetaine的非对映选择性全合成。该合资企业的关键步骤是：i）非对映选择性氮离子螺环化，用于生成吡咯烷酮环和靶标的季立体中心； ii）使用环化过程中形成的2-甲氧基环己-2,5-二烯酮环作为掩蔽的2-氨基-1,3-二羰基合成子。

  DOI：

  10.1039/b403081h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-triisopropylsilanyloxypropionate 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 O-methyl (2S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-triisopropylsilanyloxypropiohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝酸根离子环化-二烯酮裂解策略的（-）-dysibetaine的全合成。

  摘要：

  据报道，海洋天然产物（-）-dysibetaine的非对映选择性全合成。该合资企业的关键步骤是：i）非对映选择性氮离子螺环化，用于生成吡咯烷酮环和靶标的季立体中心； ii）使用环化过程中形成的2-甲氧基环己-2,5-二烯酮环作为掩蔽的2-氨基-1,3-二羰基合成子。

  DOI：

  10.1039/b403081h

文献信息

• Nitrenium Ion Azaspirocyclization−Spirodienone Cleavage: A New Synthetic Strategy for the Stereocontrolled Preparation of Highly Substituted Lactams and <i>N</i>-Hydroxy Lactams
  作者：Duncan J. Wardrop、Matthew S. Burge

  DOI：10.1021/jo051252r

  日期：2005.12.1

  ozonolytic cleavage of azaspirocyclic 2,5-cyclohexadienones 12. For example, ozonolysis of spirodienone 12c in CH2Cl2 and reductive workup with dimethyl sulfide generated unstable β-formyl ester 21, whereas cleavage in MeOH followed by reduction with thiourea led to hemiacetal 22. While both 21 and 22 partially decompose upon exposure to silica gel, they can be trapped in situ, with a variety of weakly

  虽然1,4-环己二烯2，通过Birch还原芳烃得到1，已发现广泛用作掩蔽β氧代羰基合成子3，即2,5-环己二烯酮的可能性5也可以被采用，以在同一端一直忽视尽管它们随时可用。作为对正在进行的nitr离子合成化学研究的一部分，我们开发了一种新颖且有效的策略，用于立体选择性地制备二取代和三取代的氮杂环丁酮，吡咯烷酮和哌啶酮衍生物，其特征在于氮杂螺环2,5会进行臭氧分解。环己二酮12。例如，螺旋二烯酮12c在CH 2中的臭氧分解Cl 2和二甲硫的还原后处理生成不稳定的β-甲酸酯21，而在MeOH中裂解，然后用硫脲还原，生成半缩醛22。尽管21和22都暴露于硅胶时会部分分解，但它们可以与各种弱碱性亲核试剂原位捕获在有用取代的产物中。必需的螺二烯酮底物可通过烷基ω-芳基异羟肟酸酯10的亚硝酸根离子环化轻松获得，该过程以中等至高非对映选择性进行。
• Total synthesis of (−)-dysibetaine via a nitrenium ion cyclization–dienone cleavage strategy
  作者：Duncan J. Wardrop、Matthew S. Burge

  DOI：10.1039/b403081h

  日期：——

  The diastereoselective total synthesis of the marine natural product (-)-dysibetaine is reported. The key steps in this venture are i) a diastereoselective nitrenium ion spirocyclization, which serves to generate the pyrrolidinone ring and quaternary stereocenter of the target, and ii) use of the 2-methoxycyclohexa-2,5-dienone ring formed during cyclization as a masked 2-amino-1,3-dicarbonyl synthon

  据报道，海洋天然产物（-）-dysibetaine的非对映选择性全合成。该合资企业的关键步骤是：i）非对映选择性氮离子螺环化，用于生成吡咯烷酮环和靶标的季立体中心； ii）使用环化过程中形成的2-甲氧基环己-2,5-二烯酮环作为掩蔽的2-氨基-1,3-二羰基合成子。