cyclic sulfate of methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 125074-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: cyclic sulfate of methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O²,O³-sulfonyl-α-D-glucopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-O²,O³-sulfonyl-α-D-glucopyranosid]；(1R,2S,6R,7S,9R,12R)-7-methoxy-12-phenyl-3,5,8,11,13-pentaoxa-4lambda6-thiatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane 4,4-dioxide；(1R,2S,6R,7S,9R,12R)-7-methoxy-12-phenyl-3,5,8,11,13-pentaoxa-4λ6-thiatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane 4,4-dioxide
• CAS: 125074-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₈S
• 分子量: 344.342
• InChiKey: RTCHSWQPSIENLK-WNWFYDSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclic sulfate of methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到methyl 2,3-anhydro-4,6-benzylidene-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Epoxides from Vicinal Diols Via Cyclic Sulfates

  摘要：

  Reaction of cyclic sulfates of vic-diols with sodium hydroxide in THF-MeOH produced the corresponding epoxides in excellent isolated yields at room temperature. Cyclic sulfates of trans-diols gave cis-epoxides, and cyclic sulfates of cis-diols afforded trans-epoxides exclusively. Various cyclic sulfates of vic-diols can be converted into the epoxides under the conditions.

  DOI：

  10.1080/00397910008087077
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 磺酰氯 、 氯仿 作用下， 生成 cyclic sulfate of methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酰氯与糖苷和糖醇的反应。第一部分

  摘要：

  磺酰氯与甲基α-D-吡喃葡萄糖苷、甲基4,6-O-亚苄基-α-D-葡萄糖苷、甲基β-D-阿拉伯吡喃糖苷、D-甘露糖醇、2,5-O-亚甲基-D-甘露糖醇的反应、半乳糖醇和蔗糖...

  DOI：

  10.1139/v59-207

文献信息

• THE REACTION OF SULPHURYL CHLORIDE WITH GLYCOSIDES AND SUGAR ALCOHOLS. PART I
  作者：P. D. Bragg、J. K. N. Jones、J. C. Turner

  DOI：10.1139/v59-207

  日期：1959.9.1

  The reaction of sulphuryl chloride with methyl α-D-glucopyranoside, methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucoside, methyl β-D-arabinopyranoside, D-mannitol, 2,5-O-methylene-D-mannitol, dulcitol, and sucro...

  磺酰氯与甲基α-D-吡喃葡萄糖苷、甲基4,6-O-亚苄基-α-D-葡萄糖苷、甲基β-D-阿拉伯吡喃糖苷、D-甘露糖醇、2,5-O-亚甲基-D-甘露糖醇的反应、半乳糖醇和蔗糖...
• Efficient Synthesis of Epoxides from Vicinal Diols <i>Via</i> Cyclic Sulfates
  作者：Doo Ok Jang、Yung Hyup Joo、Dae Hyan Cho

  DOI：10.1080/00397910008087077

  日期：2000.12.1

  Reaction of cyclic sulfates of vic-diols with sodium hydroxide in THF-MeOH produced the corresponding epoxides in excellent isolated yields at room temperature. Cyclic sulfates of trans-diols gave cis-epoxides, and cyclic sulfates of cis-diols afforded trans-epoxides exclusively. Various cyclic sulfates of vic-diols can be converted into the epoxides under the conditions.