Allothreonine, N-benzoyl-4-(phenylmethoxy)-, 1,1-dimethylethyl ester | 774220-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allothreonine, N-benzoyl-4-(phenylmethoxy)-, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-benzamido-3-hydroxy-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 774220-47-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: PPPVCJMRMUPTON-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 苯甲酰氯 在 Cinchona alkaloid derived chiral ammonium salt (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 、 tert-butyl (2S,3S)-2-benzamido-3-hydroxy-4-phenylmethoxybutanoate 、 Allothreonine, N-benzoyl-4-(phenylmethoxy)-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性铵盐催化醛醇缩合反应不对称合成β-羟基氨基酸

  摘要：

  由Park and Jew开发的Cinchona生物碱衍生的手性铵盐可作为在均相条件下通过不对称羟醛反应合成β-羟基α-氨基酸的有效催化剂。顺式非对映异构体的收率很好，芳基取代的脂族醛是反应的最佳底物。这些结果代表了迄今为止由廉价，易于制备的手性铵盐催化的甘氨酸当量的直接羟醛直接醛醇缩合反应获得的最高ee值。

  DOI：

  10.1021/jo049283u

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy Amino Acids via Aldol Reactions Catalyzed by Chiral Ammonium Salts
  作者：Sashikumar Mettath、G. S. C. Srikanth、Benjamin S. Dangerfield、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo049283u

  日期：2004.9.1

  an effective catalyst for the synthesis of β-hydroxy α-amino acids via asymmetric aldol reactions under homogeneous conditions. The syn diastereomers are obtained in good ee, and aryl-substituted aliphatic aldehydes are the best substrates for the reaction. These results represent the highest ee's obtained to date in direct aldol reactions of glycine equivalents catalyzed by inexpensive, readily prepared

  由Park and Jew开发的Cinchona生物碱衍生的手性铵盐可作为在均相条件下通过不对称羟醛反应合成β-羟基α-氨基酸的有效催化剂。顺式非对映异构体的收率很好，芳基取代的脂族醛是反应的最佳底物。这些结果代表了迄今为止由廉价，易于制备的手性铵盐催化的甘氨酸当量的直接羟醛直接醛醇缩合反应获得的最高ee值。