Acetic acid (3aS,6aS)-5-benzyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-3a-yl ester | 460745-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: Acetic acid (3aS,6aS)-5-benzyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-3a-yl ester
• 英文别名: [(3aS,6aS)-5-benzyl-2,4,6-trioxo-3,6a-dihydrofuro[2,3-c]pyrrol-3a-yl] acetate
• CAS: 460745-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₆
• 分子量: 303.271
• InChiKey: SOZOBRDLLOBJNC-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,6aS)-5-benzyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-3a-yl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,6aS)-5-Benzyl-3a-hydroxy-dihydro-furo[2,3-c]pyrrole-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的手性吡咯烷-2,5-二酮、它们的分子结构和向药理学上重要骨架的转化。

  摘要：

  从热带植物中大量分离的天然产物 (2 S ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-3-羟基-5-氧代四氢呋喃-2,3-二羧酸（1和2）的多功能性来源，已通过构建 3-取代和 3,4-二取代手性吡咯烷-2,5-二酮证明。手性吡咯烷-2,5-二酮的绝对构型已使用手性光谱方法和/或单晶 XRD 数据确定。提出了提供不同稠合杂环系统矩阵的不同反应策略的组合。吡咯[2,1- a]异喹啉生物碱 (+)-crispine A 具有广泛的药理活性，包括抗抑郁、抗血小板、抗白血病和抗癌活性。indolizino[8,7- b ]indole 生物碱 (+)- 和 (-)-harmicine 的类似物显示出很强的抗利什曼原虫、镇痛、PDE5 抑制、抗疟和抗病毒活性。双环呋喃[2,3- b ]吡咯骨架存在于许多天然产物中。因此，相对便宜的、天然存在的手性 2-羟基柠檬酸内酯作为 chirons 的独特性已通

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00211
• 作为产物：
  描述：

  藤黄内酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Acetic acid (3aS,6aS)-5-benzyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-3a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的手性吡咯烷-2,5-二酮、它们的分子结构和向药理学上重要骨架的转化。

  摘要：

  从热带植物中大量分离的天然产物 (2 S ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-3-羟基-5-氧代四氢呋喃-2,3-二羧酸（1和2）的多功能性来源，已通过构建 3-取代和 3,4-二取代手性吡咯烷-2,5-二酮证明。手性吡咯烷-2,5-二酮的绝对构型已使用手性光谱方法和/或单晶 XRD 数据确定。提出了提供不同稠合杂环系统矩阵的不同反应策略的组合。吡咯[2,1- a]异喹啉生物碱 (+)-crispine A 具有广泛的药理活性，包括抗抑郁、抗血小板、抗白血病和抗癌活性。indolizino[8,7- b ]indole 生物碱 (+)- 和 (-)-harmicine 的类似物显示出很强的抗利什曼原虫、镇痛、PDE5 抑制、抗疟和抗病毒活性。双环呋喃[2,3- b ]吡咯骨架存在于许多天然产物中。因此，相对便宜的、天然存在的手性 2-羟基柠檬酸内酯作为 chirons 的独特性已通

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00211

文献信息

• Biologically interesting chiral 3,4-disubstituted pyrrolidines from optically active hydroxycitric acid lactones
  作者：Ibrahim Ibnusaud、Grace Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02781-8

  日期：2003.2

  alkyl amines, 3,4-disubstituted pyrrolidinediones, analogues of naturally occurring mescaline isocitrimidelactone, have been obtained in one-pot. These imides were subsequently converted into optically active pyrrolidines.

  从手性库中分离出的（2 S，3 S）-四氢-3-羟基-5-羟基-5-氧代-2,3-呋喃二甲酸（藤黄酸）和烷基胺，3,4-二取代吡咯烷二酮，一锅即可获得天然存在的麦斯卡林异柠檬酰亚胺内酯。这些酰亚胺随后被转化成旋光的吡咯烷。
• Natural Product-Derived Chiral Pyrrolidine-2,5-diones, Their Molecular Structures and Conversion to Pharmacologically Important Skeletons
  作者：Deenamma Habel、Divya S. Nair、Zabeera Kallingathodi、Chithra Mohan、Sarath M. Pillai、Rani R. Nair、Grace Thomas、Simimole Haleema、Chithra Gopinath、Rinshad V. Abdul、Matthew Fritz、Andrew R. Puente、Jordan L. Johnson、Prasad L. Polavarapu、Ibrahim Ibnusaud

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00211

  日期：2020.7.24

  ascertained using chiroptical spectroscopic methods and/or single-crystal XRD data. A combination of different reaction strategies delivering a diverse matrix of fused heterocyclic ring systems is presented. The pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid (+)-crispine A possesses a wide range of pharmacological activities including antidepressant, antiplatelet, antileukemic, and anticancer activities. The analogues

  从热带植物中大量分离的天然产物 (2 S ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-3-羟基-5-氧代四氢呋喃-2,3-二羧酸（1和2）的多功能性来源，已通过构建 3-取代和 3,4-二取代手性吡咯烷-2,5-二酮证明。手性吡咯烷-2,5-二酮的绝对构型已使用手性光谱方法和/或单晶 XRD 数据确定。提出了提供不同稠合杂环系统矩阵的不同反应策略的组合。吡咯[2,1- a]异喹啉生物碱 (+)-crispine A 具有广泛的药理活性，包括抗抑郁、抗血小板、抗白血病和抗癌活性。indolizino[8,7- b ]indole 生物碱 (+)- 和 (-)-harmicine 的类似物显示出很强的抗利什曼原虫、镇痛、PDE5 抑制、抗疟和抗病毒活性。双环呋喃[2,3- b ]吡咯骨架存在于许多天然产物中。因此，相对便宜的、天然存在的手性 2-羟基柠檬酸内酯作为 chirons 的独特性已通